中药化学-皂苷分析报告.pptVIP

蒺 藜 心脑舒通—由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，用于心脑血管疾病的防治。 4、防治心脑血管疾病： 盾叶薯蓣 盾叶冠心宁—从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。 虎眼万年青 5、抗肿瘤： 从百合科植物虎眼万年青中分离出的皂苷OSW-1,对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈毒性。抗癌活性比顺铂、紫杉醇等高100倍。 夏枯草 山苦瓜 夏枯草等植物中的乌苏酸是抗癌活性成分，山苦瓜的雪胆甲素是抗癌活性成分 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 柴胡 结构与分类 按苷元结构分为 1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构； 2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯单位。 5 O O 异螺旋甾烷 1 2 3 4 6 7 8 10 11 18 19 12 13 14 15 16 17 20 21 22 23 24 25 26 27 A B C D E F O O 螺旋甾烷 1 2 3 4 6 7 8 10 11 18 19 12 13 14 15 16 17 20 21 22 23 24 25 26 27 A B C D E F 通式： H H H 9 H 5 H H 9 H H 直立键 平伏键 一、甾体皂苷 甾体皂苷的结构分类 1、螺旋甾烷醇型 自然界中占绝大多数 2、呋甾烷醇型 3、呋喃螺甾烷型 螺旋甾烷型 异螺旋甾烷型 结构举例 约莫皂苷元 薯蓣皂苷元 二、三萜皂苷 由30个碳组成的萜类化合物。 三萜皂苷分子多含有-COOH，又称为酸性皂苷。 按其苷元中30个碳组成环的数目多少，分为四环三萜皂苷和五环三萜皂苷。 （一）四环三萜皂苷 四环三萜皂苷元分成三类 ： 1、羊毛脂甾烷型 2、达玛烷型 3、葫芦烷型 1、羊毛甾烷型 1 3 4 7 8 9 1 1 1 2 13 1 5 17 1 9 20 2 1 2 2 2 3 2 4 2 6 2 7 2 8 2 9 10 H H 3 0 1 8 H 羊毛甾烷型 14 羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，其结构特点是A/B环、B/C环和C/D环都是反式，10、13、14位分别连有?, ?, ?-CH3，C20为R构型。 1 3 4 7 8 9 1 1 1 2 1 3 1 5 1 7 1 8 1 9 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 2 6 2 7 2 8 2 9 1 0 H H H 3 0 达玛烷型 2、达玛烷型 达玛烷型的结构特点是在8位和10位有甲基，13位连有?-H，17位的侧链为?-构型，C20构型为R或S。 举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides) （二）五环三萜皂苷 基本母核为五个六元环，根据E环变化可分为三种类型： 1、齐墩果烷型 2、乌苏烷型α-香树脂烷型 3、羽扇豆烷型 1、齐墩果烷型 基本碳架是5个六元碳环稠合而成 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 9 2 0 2 1 2 3 2 4 2 5 2 6 2 7 2 8 2 9 3 0 2 2 齐墩果烷 A B C D E H H H H C O O H H H O 齐墩果酸 齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。 油橄榄 女贞子 刺五加 刺五加是我国自古以来一种名贵的中草药，经常饮用，使人增加体力，增加智力“宁得一把五加，不要金玉满车”，这是人们对刺五加作用的最佳评价。 2、乌苏烷型 分子结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个甲基位置不同，即C20位的甲基移到C19位上。此类三萜大多是乌苏酸的衍生物。 H H H 2 3 2 5 2 6 2 7 2 9 3 0 乌 苏 烷 19 2 0 O H C O O H 乌苏酸 乌苏酸，属三萜类化合物，在熊果叶、女贞叶、车前草、石榴叶和果实中均有存在。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。 车前草：清热利尿，祛痰，凉血，解毒。 地 榆 羽 扇 豆 烷 H H H H 1 9 2 0 2 1 2 2 2 9 3 0 3、羽扇豆烷型 羽扇豆烷三萜类E环为五元碳环。 羽扇豆 天门冬 皂苷的理化性质 一、性状 白色无定形粉末，少数为结晶 有强吸湿性、大多味苦而辛辣 二、溶解性 极性较大,可溶于水,易溶热水,热甲醇,热乙醇和稀醇。正丁醇常作为皂苷的提取溶剂。 3.发泡性 4.溶血性 与细胞壁上的胆甾醇生成沉淀