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中国科学技术大学
2013—2014学年度第 一 学期期终考试试卷（A卷）
考试科目： 有机化学(I) 得分：
学生所在系： 姓名： 学号：
题 号 一 二 三 四 五 六 总 分 得 分
一、选择题 (每小题2分，共10×2=20分)
1、黄鸣龙还原是指：_______________
(A) Na或Li还原苯环成为非共轭二烯
(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇Bouveault-Blanc 还原
(C) Na使酮双分子还原
(D) NH2NH2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基
2、下列四个试剂不CH3CH2COCH2CH3反应的是：_____________
(A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液
(C) PCl5 (D) LiAlH4
3、下列四种离子,碱性最强的是：__________
(A) HO- (B) CH3O-
(C) C6H5O- (D) CH3COO-
4、在NaOH水溶液中,下列卤代烃的反应活性顺序是：__________
(A) IIIIII (B) IIIIII (C) IIIIII (D) IIIIII
5、Williamson合成法是合成哪一种化合物的主要方法：________
(A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚
P318 混谜
6、下列酚苯酚(I)，邻硝基苯酚(II)，间硝基苯酚(III)，2,4-二硝基苯酚(IV)，酸性大小次序为：________
(A) IIIIIIIV (B) IIIIIIVI
(C) IVIIIIII (D) IVIIIIII
7、下列化合物中能拆分出对映异构体的是：____________ (B) P227 立体化学
(C) (D)
8、下列分子两个手性碳的构型是
(A) 2R,3R (B) 2R,3S (C) 2S,3R (D) 2S,3S
9、反应历程中产物的活性中间体是：_______
(A) 苯基正离子 (B) 苯基负离子 (C) 苯基自由基 (D) 苯炔
10、化合物(I)~(IV)与AgNO3醇溶液反应的活性大小顺序是：______
(A) ⅣⅢⅡⅠ (B) IⅣⅢII (C) IIIⅢⅣ (D) IIⅢⅣⅠ
二、完成下列反应，必要时标明产物的立体构型 (每小题2分，共12×2=24分)
1. P255芳香族卤代烃亲核取代
2. P256卤代烃消除 3oRC+ E1
3. P322习题4（2）---（4）混谜
P324习题9B(2)
4. P322习题4（6）构型
5. P346 Cram规则
6. P323习题6（4）------谜开环酸/碱P317
7. P368习题4(10)---------------羟醛缩合P347
8. P322习题4（9）-------------Claisen重排P315
9. 醛酮B-V氧化P355-356
10. P367习题3（9） WittigP353
11. 不饱和醛酮的共轭加成1,2/1,4
12. P368习题4（12） P357活泼金属还原制片呐醇
三、用简单的化学方法区分鉴别下列各组化合物（）
1. 1-溴丁烷、2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丁烷
2. 苯甲醚、苯甲醇、对甲苯酚3. 丙醛、丙酮、异丙醇四、合成题 (每小题5分，共分)
1. 从如下所示的起始原料4步合成目标产物。
2. 以苯酚制备目标。
3. 以所给的末端炔和溴苯为原料，制备最终产物，注意区域选择性。
4. 以和为原料原料，制备最终产物。
五、机理题（给出合理的分步反应机理，用弯箭头表示电子对转移，用单箭头表示单电子转移。每小题5分，共分1、请解释下列两个立体异构体在相同反应条件下得到不同的产物。
C正离子重排机理
3、试给出下列
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