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2013年化学领域重要成果回顾 在过去的2013年，与我们的日常生活密切相连的化学学科有哪些重要的研究成果呢？化学化工领域的重要新闻类刊物，美国化学会主办的《化学化工新闻》（Chemical Engineering News）带我们回顾了这一年中化学领域的若干精彩发现与重要事件。 （图片来源：CEN） 诺贝尔奖：三位化学家因在计算化学领域的贡献获奖 理论化学家们常常被误解，他们的研究工作也常常被低估。但在2013年，三位杰出的理论化学家——Martin Karplus, Michael Levitt 和 Arieh Warshel，由于在“发展复杂化学体系多尺度模型”方面的突出贡献获得了诺贝尔化学奖。在过去的几十年间，这三位理论化学家发展了预测化学反应进行和蛋白质折叠的计算方法。他们将量子力学和分子力学结合起来，发展了被称为量子力学和分子力学组合方法（QM/MM）的化学计算方法。这一方法能够比较准确而快速地预测化学反应过程。目前这种方法不仅被广泛用于基础研究，也被大量应用于药物开发和化学反应机理研究。 2013年诺贝尔化学奖得主Martin Karplus（左）, Michael Levitt（中） 和 Arieh Warshel（右）。图片来源：诺贝尔奖官方网站 有机合成：用更少的步骤合成巨大戟醇 许多从动植物提取的有机化合物，以及在它们基础上衍生而来的有机物，在医学上有着重要用途。这些化合物虽然可以直接从动植物中提取，但直接通过常用化工原料进行合成往往更有利于大规模生产；不过这些化合物往往结构复杂，合成它们并非易事。一个典型的例子是巨大戟醇（ingenol）。巨大戟醇的2-甲基-2-丁烯酸酯（商品名为Picato）被美国药品食品管理局批准作为治疗日光性角化病（actinic keratosis）的药物。这种病在全球范围内有2.5亿患者，如果不加以治疗有可能导致皮肤癌。 目前巨大戟醇主要从大戟属植物中提取，产量很低，每800千克植物中才能提取出1克药物，而化学合成则需要37步，难以实现工业化生产。为了开发更加高效的生产方法，生产Picato的丹麦制药公司LEO Pharma与美国斯克里普斯研究所（The Scripps Research Institute）的Phil S. Baran课题组合作，成功将巨大戟醇的合成步骤简化至14步，使得这种化合物的人工合成成为可能。 相关论文： [1] 14-Step Synthesis of (+)-Ingenol from (+)-3-Carene ?链接：Sciencemag 巨大戟醇（左）和Picato（右）的化学结构式。图片引自论文[1] 有机合成：出乎意料的转变 大家都知道，一个碳原子可以和四个原子或者由多个原子组成的基团相连。如果一个碳原子上连接的四个原子或者基团互不相同，这四个原子或基团在碳原子上就会有两种不同的排列方式，这时候我们就说这个碳原子具有不同的立体构型。如何在有机反应中保持或者改变一个碳原子的立体构型，一直是有机化学的重点研究内容。 双分子亲核取代反应，即通常所说的SN2反应，指的是一个碳原子被另一个反应物进攻，结果连接在这个碳原子上的四个化学基团有一个被反应物取代。双分子亲核取代反应能够造成目标碳原子的立体构型发生变化，一个比较形象的比喻就是一把雨伞发生翻转。如果碳原子所连接的四个化学基团均不是氢原子，即通常所说的季碳原子，那么由于空间位阻的存在，双分子亲核取代反应很难发生。然而在2013年，科学家们发现了例外。 斯克里普斯研究所Ryan A. Shenvi研究组发现，在催化剂三氟甲磺酸钪的作用下，季碳原子上连接的羟基可以被氰基取代，反应过程中碳原子的立体构型出乎意料地发生了变化。不过Shenvi教授指出，这个反应虽然看上去是SN2反应的特例，实际上可能是按照其他机理进行的。由于氰基可以被继续转化为许多重要的化学结构，这个新发现的反应有望对开发药物分子产生很大帮助。 相关论文： [2] Stereoinversion of Tertiary Alcohols to Tertiary-Alkyl Isonitriles and Amines ?（Nature） Shenvi课题组新发现的反应，注意红色基团被蓝色基团所取代。按照经典有机化学理论，这个反应是不可能发生的。图片引自论文[2] 材料科学：轻便柔软的电子产品 下一代电子产品的一个重要理念是让电子产品不仅变得更薄更轻便，而且要柔软、可以被拉伸。这样的电子产品可以缀在衣服上或者直接贴在皮肤上。为了实现这一目标，许多科研人员正在不懈地努力并且已经取得了重要进展。例如，日本和澳大利亚的研究人员成功地在厚度只有1微米的高分子薄膜上加工出电子器件。他们制造出的电子设备不仅超薄超轻，而且可以经受反复弯曲、折叠和拉伸