卤代烃的化学性质.docVIP

卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用 1．烃与卤代之间的转化 例1．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如 该反应式也可表示为 下面是八个有机化合物的转换关系 请回答下列问题： （1）根据系统命名法，化合物A的名称是 。 （2）上述框图中，①是 反应，③是 反应。（填反应类别） （3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式 。 （4）C2的结构简式是 。F1的结构简式是 。 F1和F2互为 。 （5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是 。二烯烃的通式是 。 2．在指定位置引入官能团 例2．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。 (1)由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH＝CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。 3．多元卤代烃消去生成炔烃 例3．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如： 请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式C_______G________H_______。　　(2)属于取代反应的有_______________。 4．碳链的增长 例4．已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E___________，F______________。 5．引入多个羟基 例5．由2—氯丙烷制取少量的1，2一丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去 6．生成醛或酯 例6．通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构: 下面是9个化合物的转变关系 (1)化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________. (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________________,名称是__________________. (3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它.此反应的化学方程式是______________________________________________. 1、答案： （1）2，3－二甲基丁烷 （2）取代 加成 （3） （4），，同分异构体 （5） E ， CnH2n－2 （n≥3） 2、答案： (1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH＝CH2 CH3CH2CH＝CH2CH3CH2CHBr-CH3 (2)(CH3)2CHCH＝CH2 (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2OH 3、答案：（1） （2）①③⑥⑧ 4、答案： （1）②、③ （2） 5、答案：B。 6、答案： （1）甲苯、光照； （2）苯甲酸苯甲酯（或苯甲酸苄酯）；C6H5―COOCH2―C6H5。 （3）C6H5―CH2Cl +C6H5―COONa →C6H5―COOCH2―C6H5 + NaCl。