14第十四章含氮有机化合物习题答案(第四版)解读.docVIP

第十四章 含氮有机化合物(P125-129) 给出下列化合物的名称或写出结构式： （1）（2） （3） （4） （5） （6） （7）对硝基氯化苄 （9） （8） （10）苦味酸 （11）1,4,6-三硝基萘 2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由： (1) (2) 乙酰胺、甲胺和氨 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由： 4.如何完成下列转变： (1) (2)由到 (3) 由 到 (4) 由 到 5.完成下列反应，并指出最后产物的构型是(R)或(S): 6.完成下列反应： 7.指出下列重排反应的产物： (1) (2) (3 (4) (5) (6) ? ? ? (7) ? ? (8) 8.解释下述实验现象: (1) 对溴甲苯与NaOH在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。 (2) 2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸则得不到产品。 9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？ 9. 完成下列反应，并为该反应提供一个合理的反应机理。 （3） 解： 本题为Hofmann重排类型的题目。只是反应体系发生了变化，NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液，所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯，，而不是易分解的氨基甲酸。 10. 从指定原料合成： (1)从环戊酮和HCN制备环己酮； (2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺； (3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因 (4)由简单的开链化合物合成 11.选择适当的原料经偶联反应合成： (1)2,2′-二甲基-4-硝基-4′-氨基偶氮苯 （2） 12.从甲苯或苯开始合成下列化合物： (1)间氨基苯乙酮 (2)邻硝基苯胺 (3)间硝基苯甲酸 (4)1,2,3-三溴苯 (5) (6) 13.试分离PhNH2、PhNHCH3和PhN(CH3)2: 14.某化合物C8H9NO2(A)在NaOH中被Zn粉还原产生B，在强酸性下B重排生成芳香胺C，C用HNO2处理，再与H3PO2反应生成3,3-二乙基联苯(D)。试写出A、B、C和D的结构式。 15.某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。 16.化合物A分子式为C15H17N，用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一清晰的溶液，化合物A的核磁共振谱如下图所示，试推导出化合物A的结构式。 第十四章 含氮有机化合物(P125-129) 给出下列化合物的名称或写出结构式： （1） 3-氨基戊烷 （2） （3） 2-氨基丙烷或异丙胺 二甲基乙基胺或N,N-二甲基乙胺 （4） N-乙基苯胺 （5）二甲基苯胺或N-甲基间甲苯胺 N,3- （6）氯化重氮-3-氰基-5-硝基苯 （7）对硝基氯化苄 （8） 2,4-二羟基偶氮对硝基苯 （9）顺-4-甲基环己胺 或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯 （10）苦味酸 （11）1,4,6-三硝基萘 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由： (1) 吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有： (2) 吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有： 比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由： 解：五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是： 正丙醇 正丙胺 甲乙胺 三甲胺 正丁烷 97.4 47