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2002 ～ 2003 学年第 1 学期期末考试试卷 答案
《 有机化学 》（ A 或 B 卷 共 页）
（考试时间： 年 月 日）
题号一二三四五六七八成绩得分?????????（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分）
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2,3,5- 三甲基 -4- 丙基庚烷 3- （ 2- 甲基丙基） -4- 己烯 -1- 炔
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（ 2S ,3S ） -2,3- 戊二醇 （ E ） -6- 氯 -4- 己烯 -2- 醇
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4- 甲基螺 [2.4] 庚烷 CH 3 OC(CH 3 ) 3
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(7) (E)-3- 乙基 -1,3- 己二烯 (8) 2,6- 二甲基苄醇
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（ 9 ） α - 硝基萘 （ 10 ） 3- 甲基环己烯
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（二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分）
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（ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式： （本小题 2 分）
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（ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示） （本小题 2 分）
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（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（ B 、 D ） （本小题 2 分）
（ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案： （本小题 2 分）
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（ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（ C ） （本小题 1 分）
（ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 S N 1 机理：（ C ） （本小题 1 分）
（ A ）产物构型完全转化 （ B ）反应只有一步
（ C ）有重排产物 （ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快
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（三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分）
(1) （本小题 2 分）
比较下列自由基的稳定性：（ D ） （ B ） （ C ） （ A ）
（ 2 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物沸点的高低：（ B ） （ C ） （ D ） （ A ）
（ A ）乙醚 （ B ）正丁醇 （ C ）仲丁醇 （ D ）叔丁醇
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（ 3 ）（本小题 2 分）
比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（ A ） （ D ） （ B ） （ C ）
（ 4 ）（本小题 2 分）
比较下列离去基团离去能力的大小：（ C ） （ B ） （ A ） （ D ）
（ 5 ）（本小题 2 分）
以 C 2 和 C 3 的σ键为轴旋转，用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。
对位交叉式构象稳定性高于邻位交叉式构象
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（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）
（ 1 ）（本小题 3 分）
（ A ）正丙醇 （ B ）异丙醇 （ C ） 2- 丁烯 -1- 醇
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使用 Lucas 试剂鉴别，（ C ）与之反应立即混浊，（ B ）与之反应放置片刻后混浊
（ A ）与之反应室温下无变化，加热后反应。
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（ 2 ）（本小题 3 分）
不褪色
C
不褪色
Br 2 /CCl 4
???B 、 C 褪色 KmnO 4 溶液 B
B 、 A
A
褪色
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（五）完成下列各反应式 （本大题 17 小题，共 29 分）
（ 1 ）（本小题 1 分）
（ 2 ）（本小题 2 分）
（ 3 ）（本小题 2 分）
（ 4 ）（本小题 2 分）
（ 5 ）（本小题 1 分）
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（ 6 ）（本小题 1 分）
（ 7 ）（本小题 1 分）
（ 8 ）（本小题 1 分）
（ 9 ）（本小题 2 分）
（ 10 ）（本小题 1 分）
（ 11 ）（本小题 2 分）
（ 12 ）（本小题 2 分）
（ 13 ）（本小题 2 分）
（ 14 ）（本小题 3 分）
（ 15 ）（本小题 2 分）
（ 16 ）（本小题 2 分）
（ 17 ）（本小题 2 分）
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（六）推导结构题 （本大题 2 小题，共 10 分）
（ 1 ）（本小题 4 分）
化合物 A （ C 6 H 10 ）具有光学活性 , 能与 Ag(NH 3 ) 2 NO 3 溶液作用生成白色沉淀 B （ C 6 H 9 Ag ），将 A 经催化加氢生成 C （ C 6 H 14 ）， C 没有旋光性。试写出化合物 A 及其对映异构体的 Fischer 投影式和 B 、 C 的构造式。
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（ 2 ）（本小题 6 分）
化合物 D 分子式为 C 5 H 9 Br ，可与一分子 Br 2 反应生成 E （ C 5 H 9 Br 3 ）。 D 易水解得到互为异构体的两种醇 F,G 。 D 与 KOH 醇溶液作用得到化合物 H （ C 5 H 8 ） ,1mol H 用 KMnO 4 氧化得到 1mol
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