2015-高中化学奥赛夏令营有机化学-II要点.pptVIP

影响亲核取代反应的因素 饱和碳原子的亲核取代反应 ——底物烃基结构的影响 ? 桥头碳原子，不利于SN反应（比苯型、乙稀型卤代烃更难） （CH3)3CBr 相对 V 1 10-3 10-6 10-13 SN1 SN1：不利于平面碳正离子结构的形成； SN2：不利于亲核Nu：试剂从离去基团背面进攻。 影响亲核取代反应的因素 饱和碳原子的亲核取代反应 ——离去基团的影响 SN1和SN2的决速步骤都涉及到C-Lg键断裂，Lg的离去能力对二者都有影响！但对SN1影响比对SN2的影响大（ SN2有亲核试剂Nu背面进攻的帮助）。 离去基团Lg-碱性越弱，越稳定，越易离去。 C-Lg键弱，Lg-容易离去；C-Lg键强，Lg-不易离去； C—F (485.3) C—Cl (339.0) C—Br (284.5) C—I (217.0) 酸性：HF HCl HBr HI； 离去能力： F- Cl- Br- I- 影响亲核取代反应的因素 饱和碳原子的亲核取代反应 ——离去基团的影响 离去基团的离去能力越强，对SN1和SN2反应越有利！ 不好