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去氢表雄酮及其类似物的合成与生物活性的研究进展* 吴少煜，赖普辉*，张慧芳，刘波 （陕西理工学院 化学与环境科学学院，陕西 汉中 723000） 【摘要】去氢表雄酮和7-羟基去氢表雄酮及其类似物对生命代谢活动有重要的调节作用。本文综述了近年来以去氢表雄酮（DHEA）为原料，通过对A、B、C、D环的修饰，合成一些具有生理活性的类似物的研究进展。同时，对国内薯蓣皂素资源的利用有一定的参考价值。 【关键词】去氢表雄酮 类似物 合成 生物活性 Progresses in Dehydroepiandrosterone and its Analogue’s Synthesis and Biological Activity Shaoyu Wu （School of chemistry，Shaanxi University of Technology，Hanzhong 723000，China） Abstract：Dehydroepiandrosterone and 7 –hydroxy Dehydroepiandrosterone and its analogues play an important regulation role in life metabolic activities. This paper summarize the recent advances about some analogues synthesis which modify the A, B, C, D rings using Dehydroepiandrosterone (DHEA) as raw material. These studies also have certain reference value to the use of domestic diosgenin resources. Key words：Dehydroepiandrosterone Analogues Synthesis Biological Activity [基金项目] 陕西省科技厅社发项目(2009K11-03) [作者简介] 黄平(1988-)，女，陕西延安人，本科，主要研究方向为天然产物开发利用。*为通讯作者。 去氢表雄酮 ，化学名 (3β)-3-羟基-5-烯-17-甾酮;3β-羟基-5-雄烯-17-酮，( Dehydroepiandrosterone 缩写DHA或DHEA)结构如图1。去氢表雄酮是20世纪的重要发现之一，是人体肾上腺皮质分泌的一种生理活性物质并参与人体内好多种激素的合成。Norman 等 (1)，跨地区调查及测定发现不同年龄段中，人的体内的去氢表雄酮的含量不同。去氢表雄酮在人体内通过不同生物酶的作用神奇地转化成为雄烯乙醇、睾丸酮、雌二醇和雌酮等激素 (2)，美国科学工作者将其称为“激素之母。”?。同时去氢表雄酮在人体内具有惊人的效果，因此引起了人们对它的广泛研究 。以去氢表雄酮为原料合成的衍生物即主要是对A环、B环和D环上的改变和修饰，进而得到人们所需要的目标产物。这些产物相较去氢表雄酮对治疗疾病更具有针对性和选择性同时也减少了去氢表雄酮在人体内引起其它副作用的可能性。从而引起人们对去氢表雄酮及其类似物的合成与生理活性研究的重视，近年来取得了较大的进展。 Dehydroepiandrosterone 1、脱氢表雄酮的来源及它的生物活性。 1、1从天然产物中提取去氢表雄酮 1936年在德国专利报道中，用丙酮溶解类脂和脂肪，剩余物再用稀盐酸或醋酸在50℃下水解，从脑垂体叶、孕妇尿液和血液中分离出去氢表雄酮（3）。2001年姚菊英等从薯渣中提取得到去氢表雄酮 (4)。经过不断的探索人们最后通过生物降解胆固醇、植物甾醇所得到去氢表雄酮，原料丰富价格相对低廉得到了广泛的应用 。 1、2 用化学方法和生物法合成去氢表雄酮 1953 年Schering 从木材副产物中含β – 谷甾醇等植物甾醇混合物中人工合成去氢表雄酮， 1956 年，Rosenkranz 及1973年 的Hosod 等人都曾尝试人工合去氢表雄酮，但不是收率太低，就是过程复杂且污染严重 (5)。直到，2008年 李合平 等在前人的基础上改进方法用薯蓣皂苷元为原料合成去氢表雄酮 (6)取得了很好的效果.就目前而言对去氢表雄酮获得的方法报道的很少，所以在合成方法领域的研究应该会有很大的空间。 1、3去氢表雄酮的生物活性 大量的研究证明随着人的年龄增大体内的去氢表雄酮的浓度也在不断的下降同时根据大量实验的证明去氢表雄酮具有广泛的生理活性作用①抗衰老保持青春活力。②增强体能、改善情绪和睡眠、提高记忆力。③提高免疫能力、调