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《新步步高》2016届高考化学总复习大一轮(人教版,江苏专用)讲义 第九章 化学反应速率和化学平衡 第4讲
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第4讲 醛 羧酸 酯
[考纲要求] 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。
考点一 醛、羧酸、酯的结构与性质
1.醛
(1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛
物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
醇eq \o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))醛eq \o(――→,\s\up7(氧化))羧酸
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:
乙 醛 eq \b\lc\ \rc\ (\a\vs4\al\co1(\f(氧化反应,)\b\lc\|\rc\ (\a\vs4\al\co1(\o(――→,\s\up7(\x(银镜反应)))CH3CHO+2Ag?NH3?2OH\o(――→,\s\up7(△)),CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。,\o(――→,\s\up7(与新制Cu?OH?2),\s\do5(悬浊液反应))CH3CHO+2Cu?OH?2+NaOH,\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。)),\f(还原?加成?反应,)CH3CHO+H2\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。))
特别提醒 (1)醛基只能写成—CHO或不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
2.羧酸
(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
①酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+;
②酯化反应
CH3COOH和CH3CHeq \o\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2Heq \o\al(18,5)OHeq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3CO18OC2H5+H2O。
3.酯
(1)酯:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′,官能团为]。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
特别提醒 酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料;
②酯还是重要的化工原料。
深度思考
1.丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗?
答案 是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分子结构相似,并且在组成上相差15个CH2原子团,完全符合同系物的定义。
2.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( )
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇( )
(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等( )
(5)在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以电离出H+( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
3.为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是1∶4?
答案 甲醛的结构式是,相当于有两个醛基,故+4Ag(NH3)2OHeq \o(――→,\s\up7(△))(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O。
题组一 正确理解醛、羧酸、酯的结构特点
1.下列物质不属于醛类的物质是( )
A. B.
C.CH2CH—CHO D.CH3—CH2—CHO
答案 B
解析 本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出不属于醛类,而是酯类。
2.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有( )
①—OH ②—CH3 ③—COOH ④⑤—CHO
A.2种 B.3种 C.
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