选修5第二章 第二节芳香烃(第2课时).pptVIP

江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 二、苯的同系物 3、苯的同系物的物理性质 苯的同系物的氧化反应 （3）加成反应 芳香烃对健康的危害 多环芳香烃 稠环芳香烃 * * 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 第2课时 选修5 有机化学基础 1.含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。 CnH2n-6 (n≥7) 2.通式： 类似于苯，均为难溶于水、密度小于水、有特殊气味的液体（或固体） 思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？ 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C 苯的同系物 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O （1）氧化反应 a 、 燃烧反应 现象：火焰明亮并伴有浓烟 4.化学性质 苯的同系物 2mL苯 加几滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 加几滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 b 、苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 不褪色 褪色 苯的同系物 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷基影响的结果。 苯的同系物 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 苯的同系物中，侧链烷基上与苯环直接相连的碳原子连有氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：产物是什么？ 可用酸性KMnO4溶液鉴别苯的同系物和苯、也可鉴别苯的同系物和烷烃。 苯的同系物 （2）取代反应 甲苯能发生硝化反应 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 2 2 2 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 △ 侧链对苯环的影响使取代反应更易进行 卤代反应 产物以邻、对位取代为主 FeCl3 FeCl3 条件一：光照 条件二：FeCl3 苯的同系物 催化剂 △ + 3H2 苯的同系物 苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烷基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烷基则易被氧化。 学与问：P39 苯的同系物 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 小结：化学性质 苯的同系物 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 芳香烃的来源及其应用 苯 稠环 芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 芳香烃的来源及其应用 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳香烃：苯