模块五 黄酮.docVIP

中药化学实用技术 教 案 首 页 课　题 模块五　中药中黄酮类化学成分的提取分离技术 ——结构与性质 班　级 课时 4 22 课型 理论课 教学目标 1.解释黄酮类化合物的概念； 2.能够认识黄酮类化合物的结构，并根据结构判断其类型； 3解释黄酮类化合物颜色的结构基础，并进行颜色深浅的比较； 4.解释黄酮类化合物具有酸性的结构基础，并能进行酸性强弱的比较。 德育渗透 揭示事物的共性和个性，了解事物本质 教学方法 讲授、讨论 教学媒体 多媒体教学设备 新知识 新技术或 参阅资料 超声波提取法：(Ultrasonic Extraction) 此法利用超声波产生的强烈振动，较高的家速度、强烈的空化效应和搅拌作用，加速药材中化学成分进入提取溶剂的 一种提取方法。据报道，超声波强化提取20～40 分钟，即可达到最佳提取效率，所用时间仅为一般提取方法的1/3或更少 双语教学 Flavonoids 黄酮类化合物 课后小结 黄酮类化合物虽然是首次接触，但同学们专心听讲教学效果良好。 教案 授课人： 课题 模块五　中药中黄酮类化学成分的提取分离技术——结构与性质 时间 地点 教室 教学目标 1.解释黄酮类化合物颜色的结构基础，并进行颜色深浅的比较 2. 解释黄酮类化合物具有酸性的结构基础，并能进行酸性强弱的比较 学生情况 班级： 人数： 出勤： 教学设计 教　学　内　容　及　过　程 一、黄酮类化合物的概念　　 黄酮类化合物是泛指两个苯环（A与B）通过三碳链相互连接而成的一系列化合物，他们的基本结构为2－苯基色原酮。由于分子中有酮基，其颜色又常呈黄色故有黄酮之称。 （一）结构 黄酮类化合物以前是指以2-苯基色原酮为基本母核的化合物，现在是指两个具有酚羟基的苯环（A、B环）通过中央三个碳原子连接而成的一系列化合物。 时间 5min 20min 教法教具 教学设计 黄酮（2-苯基色原酮）的结构特点：①A环上的共轭大π键与4-羰基上π键的形成π-π共轭；②B环上的共轭大π键与2，3-上的π键及4-羰基上的π键形成π-π-π共轭；③二条共轭链以4-羰基为交点，形成一交叉共轭体系，因此分子中所有原子都在同一平面内，形成一平面型结构。 （二）分类： 1.黄酮和黄酮醇类 黄酮类的母核为2－苯基色原酮，若其3位上有羟基取代则为黄酮醇 2.二氢黄酮和二氢黄酮醇类 黄酮的C2与C3位间的双键若被氢化即为二氢黄酮，二氢黄酮的3位有羟基取代为二氢黄酮醇 3.异黄酮和二氢异黄酮类 异黄酮的母核为3－苯基色原酮，异黄酮的C2与C3位间的双键若被氢化即为二氢异黄酮 4.查耳酮和二氢查耳酮类 查耳酮又称苯甲醛缩苯乙酮，它的邻羟基衍生物可看做是二氢黄酮的异构体，在酸、碱的催化下能相互转化，故在植物界查耳酮往往与相应的二氢黄酮共存。若(，(位的双键被氢化，则为二氢查耳酮。 5.花色素类和黄烷醇类 花色素又称花青素，它的基本母核为2－苯基色原烯；黄烷醇的基本结构为黄烷－3－醇。 天然黄酮类化合物多为上述基本母核的衍生物，在A环及B环上常连接羟基、甲氧基等取代基。 天然黄酮多以苷类形式存在，由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同，组成了各种黄酮苷类。组成黄酮苷的糖主要有单糖（如D-葡萄糖、D-半乳糖等）、双糖（如龙胆糖、芸香糖等）三糖（如龙胆三糖等）及酰化糖（2-乙酰葡萄糖等）等。 20min 10min 教法 讲授 比较 归纳 教 学设计 教　学　内　容　及　过　程 二、性质 1.黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末。 2.颜色：多数黄酮类化合物具有颜色，因在其分子中存在交叉共轭体系结构，能通过电子的转移和重排使共轭键延长，故是一发色基团。在母核上又常有取代基，如羟基、甲氧基等带孤电子对的供电子基，能促使电子更易转移，重排成新共轭体系，可使化合物的颜色加深，7位和4‘位引入供电子基对颜色影响最大。其它位引入则影响较小。 一般来说，黄酮、黄酮醇及其甙呈灰黄－黄色，查耳酮呈黄－黄橙色；二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色；异黄酮呈微黄色。 花色素及其甙元的颜色随pH不同而改变，一般pH(7显红色、pH＝8.5显紫色、pH(8.5显蓝色。 三、溶解性 黄酮类化合物的溶解性因结构及存在状态不同而有很大差异。 一般游离甙元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂和碱液中。 在水中的溶解性顺序：黄酮、黄酮醇、查耳酮（平面型分子）(二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮（非平面型分子）(花色甙元（离子形式） 在游离甙元的母核上