3-溴噻吩的合成和其在有机合成中的应用.docVIP

3-溴噻吩的合成及其在有机合成中的应用 噻吩类化合物是一类重要的有机化合物，随着其用途的不断开拓与发展，它能广泛应用于药物、染料、化学试剂、电子、航天等领域。在做实验及查阅文献的过程中发现，3-溴噻吩，一种重要的有机化工中间体，在噻吩衍生物的合成中应用不多，但在聚噻吩合成中的应用较多。于是，收集并整理了该化合物的一些合成方法及应用，请大家指导、借鉴。 1 3-溴噻吩的合成 有关3-溴噻吩的资料国内不多见，近期有些精细化学品产品词典无3-溴噻吩的资料，国外的资料也不多，但也查到了一部分，归纳起来，3-溴噻吩的合成主要通过还原和异构化这两个方面的作用来实现。 1.1还原作用 Hallberg等人在1981年用锌作还原剂。他们在噻吩和溴的NaOAc水溶液中加入锌，加热便可合成3-溴噻吩。 另一种还原作用也是以锌作还原剂。K.Mashina等人将2,3,5-三溴噻吩和锌、乙酸反应可得到3-溴噻吩。而2,3,5-三溴噻吩的合成，是通过液溴滴加入噻吩的氯仿溶液中反应合成的。 1.2异构化作用 该法是将2-溴噻吩通过异构化剂作用，异构化成3-溴噻吩。Gol’dfarb，Ya.L.等人用NaNH2或KNH2将2-溴噻吩异构化成为3-溴噻吩。Brandsa，L.等人也用同样的方法合成了同样的物质。另外，有的文献也记载着，将2-卤噻吩通过沸石催化剂的作用异构化为3-卤噻吩