第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法20140212.docxVIP

PAGE  第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机化合物的一般步骤和方法 一、分离、提纯 1、蒸馏 2、结晶和重结晶【实验1-2】 （1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。 3、萃取 （1）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。 【例1】 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 【例2】 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 二、元素分析与相对分子质量的测定 1.元素分析（燃烧法） 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→12H2O，Cl→HCl等。 【例3】燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）和0.05mol 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。 　　 【总结】确定分子式的方法　　确定分子式的思路方法 　(1)最简式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数比(实验式)→相对分子质量→求分子式。　(2)物质的量关系法：由题中已知条件求出1mol有机分子中含各元素原子的物质的量→求分子式。　(3)燃烧通式法　 利用通式和相关条件求分子式。 CxHy＋(x＋y4)O2→xCO2＋y2H2O CxHyOz＋(x＋y4－z2)O2→xCO2＋y2H2O CxHy xCO2 y2H2O （4）碳、氢原子守恒： CxHyOz xCO2 y2H2O 【例4】某有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。 2.相对分子质量的测定——质谱法 原理：质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 三、分子结构的鉴定 1.红外光谱（无需记忆） 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团 【例5】 下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： 【例6】下图是某一有机物的红外光谱谱图,该有机物的相对分子质量为74，则其结构简式 为： 2.核磁共振氢谱 (1)吸收峰数目＝氢原子类型 (2)不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比 以C2H6O为例（教材P23） 未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。 【例7】某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，核磁共振谱列如下图： （1）写出该有机物的分子式； （2）写出该有机物的可能的结构简式。 【例8】分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 【针对训练】 1．可以用分液漏斗分离的一组混合物是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　 A．溴和CCl4 B．苯和溴苯 C．酒精和水 D．硝基苯和水 2．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是(　　) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液 3．现有一瓶物质，为甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下表。据此，将甲和乙分离的最佳方案是(　　) 物质化学式熔点(℃)沸点(℃)密度(g·cm－3)可溶性甲C3H6O2－9857.50.93溶于水乙C4H8O2－84770.91溶于水 A.萃取法 B．升华法 C．蒸馏法 D．分液法 4