化学：5.5《芳香烃》课件（旧人教、）.pptVIP

苯 一、苯的物理性质和用途 3、加成反应 注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！ 环己烷 对比与归纳 结论 现象 点燃 与KMnO4作用 反应类型 反应条件 Br2试剂 与Br2作用 苯 烯 烷 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 课堂练习 B 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的（??? ）?? A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一 个平面正六边的结构。?? B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键?? C、苯环中碳碳键的键长介于C－C和C=C之间?? D、苯分子中各个键角都为120o 2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （ ） A、酒精与水 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 C 3. 3.9g的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水，完全反应后有30g沉淀生成，又知该烃的蒸气对空气的相对密度为2.69,求该烃的相对分子质量和分子式，并写出它的结构简式。 A. B. C. D. 4.下列各组中互为同分异构体的是（ ） Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CD 四、芳香烃 有机物分子中，含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。 萘 蒽 甲苯 二苯 * 第五章 烃 有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。 化学谜语： 苯 苯的发现史： 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→ 颜色 无色 气味 特殊气味（苦杏气味） 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 0.8765g/mL比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。 苯的用途： 化工原料、有机溶剂 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 易挥发（密封保存） 法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍， 请确定苯的分子式。 练习： C6H6 二、苯的结构 烷烃： C6H14 烯烃： C6H12 炔烃： C6H10 [思考题] 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？ 3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？ [思考题] 4.若苯为链状结构，写出几种可能的结构简式。 （1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ [设 问] 这些结构是否合理？如何用实验证实？ 实验证明： 苯不能与溴水或酸性KMnO4反应，与不饱和烃有很大区别。 凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。 1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点： （1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。 实验1：在溴水加入苯 实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯 ? 2.苯的结构： 最简式: CH (1825年，法拉第） 分子式: C6H6 1833年米希尔里希 结构式: 1865年，凯库勒 键参数的比较 苯中碳碳键 C==C C—C 键 长(10-10 m) 键 能(KJ/mol) 348 615 约494 1.54 1.33 1.40 结构式: 1931年，鲍林