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糖的化学 Carbohydrate Chemistry 第一节 概述 一、糖的概念与分布 糖是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物及其聚合物和衍生物的总称 分布广泛：以植物界最多，占干重80%; 人和动物的器官组织，占干重2%; 微生物体，占菌干重的10-30% 二、糖的主要生物学作用 生物体内的主要能源物质 在生物体内转变成其它物质 生物体的结构成分 具有复杂的多方面的生物活性与功能 作为细胞识别的信息分子 三、糖的分类 单糖(monosaccharides) )(见p6) ：丙糖（tritose)、丁糖(butose)、戊糖(pentose)、己糖(hextose)、庚糖(heptose) 醛糖(aldose) 酮糖(ketose) 寡糖(oligosaccharides)：二糖(disaccharides)、三糖(trisaccharides) 多糖(polysaccharides)(见p7) 葡萄糖（glucose）结构 单糖构型判断 单糖的构型习惯用D/L来表示。即编号最大的手性碳原子上的OH在右边的为D型，在左边的为L型。天然存在的单糖多数为D型。 根据由链状变成环状所生成的半缩醛羟基与末端CH2OH在同侧为β 型，在异侧为α型 。 单糖的旋光性与其构型无直接关系。 单糖的变旋现象是分子立体结构发生变化的结果。 变旋性 葡萄糖与果糖的环状结构式 葡萄糖的同分异构体 二、单糖的性质 1、旋光性 2、变旋现象 3、还原性 4、形成糖苷：由糖的半缩醛羟基与配糖体缩合后生成的化学键称糖苷键。糖苷键的构型由糖基决定。糖苷的化学性质和生物功能主要由配糖体决定。 葡萄糖衍生物 一、寡糖的结构 蔗糖(sucrose) 乳糖(lactose) 麦芽糖(maltose) 蔗糖(sucrose) 果糖-?（1?2）葡萄糖苷 葡萄糖-?（2?1）果糖苷 乳 糖(lactose) 二、寡糖的性质 1、旋光性和变旋性 寡糖分子中都存在不对称碳原子，因而都有旋光性。 但并非所有的寡糖都有变旋性。 2、还原性 保留的半缩醛羟基，具有还原性，如乳糖、麦芽糖 没有半缩醛羟基，不具有还原性，如蔗糖 1、淀粉（starch） 高等植物的贮存多糖 直链淀粉（amylose） 以?（1?4）糖苷键聚合而成,200-980葡萄糖分子，无分支链状结构，呈螺旋状，遇碘显蓝色。 支链淀粉 除了?（1?4）糖苷键构成糖链以外，在支点处存在?（1?6）糖苷键，分子量较高，600-6000个葡萄糖分子。每11-12个葡萄糖产生一分支，支链长度24-32个葡萄糖，支链数目50-70。遇碘显紫红色。 2、糖原（glycogen） 动物的贮存多糖，主要存在于肝和肌肉中。 分子量很大，30000个葡萄糖分子，分支更多，每3-5个葡萄糖产生一分支，支链长度10-14个葡萄糖，遇碘显红色。 3、葡聚糖（dextran） β-D-葡萄糖 β（1?6）糖苷键；β （1?3）糖苷键 提高免疫力；降血脂、血糖；抗辐射、防癌； 4、纤维素（cellulose） ? -D-葡萄糖 ? （1?4）糖苷键 8000个葡萄糖分子 是重要的膳食成分，可促进肠胃蠕动；食物中含一定量的纤维素，可减少胆固醇的吸收，是糖尿病人的保健食品。 5、几丁质（chitin） N-乙酰-2-氨基葡萄糖 （1?4）糖苷键 不分支的长链结构 几丁质也大量存在于昆虫和甲壳类动物的甲壳之中。在天然聚合物中几丁质的贮存量占第二位，仅次子纤维素。 天然絮凝澄清剂；控释载体材料 中药的增效剂； 本身具有消炎抑菌作用 6、黏多糖（mucopolysaccharides）糖胺聚糖 基本结构单元：氨基己糖 糖醛酸 是结缔组织间质和细胞间质的主要成分 透明质酸(hyaluronic acid) 透明质酸是糖胺聚糖中结构最简单的一种，它的结构中含有重复的二糖结构单位如下： 存在于动物的结缔组织、眼球的玻璃体、角膜、关节液中。 其主要功能是在组织中吸着水，具有润滑剂的作用，天然保湿因子。改善关节功能。防止动脉粥样硬化。 硫酸软骨素 (chondroitin sulfate) 为软骨的主要成分 分为软骨素-4-硫酸与软骨素-6-硫酸两类。 具有降血脂和抗凝血的作用，用于冠心病和动脉粥样硬化的治疗 硫酸皮肤素(dermatan sulfate) 又称硫酸软骨素B，最初是从猪皮中分离出来，后发现它存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾