第一糖类剖析.pptVIP

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生物化学 王宫南 糖类 (二)单糖的性质 1、与强酸共热生成糠醛: 戊糖 糠醛 +浓HCl 己糖 羟甲基糠醛 糠醛与酚有颜色反应 α-萘酚 糠醛 紫红 羟甲基糠醛 紫红 间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 用于鉴定。 2、与酸成酯——磷酸酯 4、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷 1)性质稳定,不氧化、不变旋、不成脎 2)功能各异: 毛地黄苷、强心苷:有强心功能; 皂苷:溶血功能; 5、氧化作用 羰基氧化:形成醛酸; 伯醇基氧化:形成糠醛酸。斐林(Fehling)试剂定量 6、还原作用 羰基还原成醇基: 7、游离羰基与3分子苯肼成糖脎作用 各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖. (三)重要的单糖及其衍生物 四种重要的己糖 重要的戊糖 2、单糖的重要衍生物 1)糖醇:性质稳定、甜。如: 甘露醇:降压、药物、药物辅料。 山梨醇:氧化形成葡、果、山梨糖; VitC的原料 肌醇:对糖脂代谢有调节作用、B族Vit、 从玉米淀粉或微生物发酵制取。 2)糖醛酸: 单糖伯醇基氧化而得。 葡萄糖醛酸:肝脏解毒剂; 半乳糖醛酸:存在果胶中。 3)糖胺 糖分子中的一个羟基被氨基取代。 如:D-氨基葡萄糖(几丁质) 半乳糖胺(软骨素) 三、寡糖 1、概念:少数单糖(2-10个)缩合的聚合物。 2、分布:自然界分布的主要是双糖、三糖, 3、结构:①单糖的组成; ②糖苷键的连接方式; ③糖苷键的连接位置。 4、生物学功能 重要生物分子的组分; 结构成分; 信号分子; 糖苷键的形成 糖类与蛋白质的连接方式: N-糖苷键:Asn的氨基与糖半缩醛-OH间形成; O-糖苷键:Thr、Ser等的-OH与糖半缩醛-OH 间形成。 1、糖蛋白 种类多:酶、激素、血浆糖蛋白、补体、 粘液物质及膜蛋白。 特 点:高粘度 功能多:润滑作用、保护作用、 肽链加工、运输作用、 分子识别、临床鉴定。 ABO血型物质 O型:分泌H型物质(Fuc) A型:在H型上加N-乙酰氨基半乳糖(GalNAc) B型:在H型上加半乳糖(Gal) 血浆糖蛋白 糖的种类:唾液酸、葡糖胺、半乳糖、 甘露糖为多; 少数是半乳糖胺、岩藻糖。 功能:运输功能、 参与凝血酶原和纤维蛋白原。 病理:降低:肝实质性障碍; 升高:胆汁性肝硬变和肝癌 2、蛋白聚糖 组成: 糖胺聚糖与核心蛋白以共价键连接而成。 功能各异: 结缔组织的组分; 抗凝血作用; 保护作用 等。 1)透明质酸 葡萄糖醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖以β-1,3和β-1,4糖苷键交替连接而成 在皮肤、眼玻璃体、脐带等组织及卵子表面, 起保护作用。 2)硫酸软骨素 由N-乙酰半乳糖胺硫酸酯与葡糖醛酸组成。 是软骨、腱和骨的主要结构成分。 3)肝素 由2-硫酸艾杜糖醛酸与二硫酸氨基葡糖以β-1,4和α-1,4糖苷键交替连接而成。 抗血凝剂。 4)牛软骨中的蛋白聚糖 透明质酸 连接蛋白 核心蛋白 硫酸软骨素 硫酸角质素 5)细菌细胞壁 ——肽聚糖 (二)糖脂类 脂类与糖的缩合物。 种类:脑苷脂、 神经节苷脂、 脂多糖、 功能:主要在细胞膜表面,是细胞识别的分子基础。 寡糖的种类 麦芽糖——葡萄糖+葡萄糖(α-1,4糖苷键) 乳糖——半乳糖+葡萄糖 蔗糖——葡萄糖+果糖 α,β(1→2) 糖苷键 四、多糖 (一)多糖的概念: 1、概念:由多个单糖以糖苷键相连而成 的高分子聚合物。 方向:左:非还原端; 右:还原端。 2、多糖的性质: 胶体溶液、 无甜味、 无还原性、 有旋光性,但无变旋现象。 3、多糖的结构: 一级结构:①单糖的组成;

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