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第三章 生药的化学成分 第三章 生药的化学成分 第三章 生药的化学成分 第三章 生药的化学成分 (二)苷 类Glycosides 4 常见苷类: ⑵蒽苷: 检查:③醋酸镁反应:生药粉末0.1克,加乙醇2-3毫升温浸片刻, 滤液滴于滤纸上, 干后喷0.5%醋酸镁甲醇试液,加热片刻即显红色或紫红色。 (二)苷 类Glycosides 4 常见苷类: ⑶黄酮苷: 概念:苷元为黄酮类化合物的苷。(两个苯环通过中央三碳链成C6-C3-C6联结的一系列化合物) 。 分布:在植物界中从藻类到高等植物广泛存在,特别在豆科、芸香科、唇形科、菊科等植物中较多,如黄芩、葛根、银杏叶、槐花、甘草、野菊花、水飞蓟、扁蓄、淫羊藿。生理活性:黄酮类化合物主要有抗菌、抗炎、扩张冠状动脉、降压、降血脂、保肝、抗衰老、抗癌、增强肾上腺素、增强维生素C的功能。 (二)苷 类Glycosides 4 常见苷类: ⑶黄酮苷: 性质: ①多为结晶性固体,少数为无定形粉末。 ②黄酮苷类均有旋光性,多为左旋。 ③多呈类黄色:黄酮醇有游离的羟基时显淡黄色,色泽随羟基的增多而加深;查耳酮常为橙黄色;双氢黄酮、双氢黄酮醇和异黄酮无色;花色苷及苷元因PH的不同而呈现不同的颜色。 ④黄酮苷易溶于热水,能溶于水、甲醇、乙醇、醋酸乙酯、吡啶等溶剂,难溶于乙醚、氯仿、苯等极性小的溶剂;游离的黄酮类一般难溶于水,溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等,易溶于稀碱液。 ⑤某些黄酮类在紫外灯下呈荧光,以氨气或碳酸钠溶液处理后荧光更加明显。 ⑥多数黄酮类与铝盐、镁盐、铅盐生成具色泽的络合物。 (二)苷 类Glycosides 4 常见苷类: ⑶黄酮苷: 检出:①盐酸-镁粉反应:生药粉末0.2克,加乙醇5毫升温浸数分钟,滤液加少许镁粉, 振摇后滴加浓盐酸数滴。黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇显红色;黄酮类显橙色;异黄酮类、查耳酮类、花色素类及部分橙酮不显色。 槲皮素 花色苷元(红色) 双花色苷元(红色) (二)苷 类Glycosides 4 常见苷类: ⑶黄酮苷: 检出: ②盐酸一锌粉反应:以锌粉代替镁粉进行还原实验,双氢黄酮醇及黄酮醇糖苷显红至紫红色。 ③金属盐类络合反应:黄酮类成分和铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂反应,生成有色的络合物,可供某些类型黄酮的鉴识。产生络合作用的条件是黄酮类成分必须具备下述条件之一,即5羟基(a)、3羟基(b)、邻二羟基(c)。(a)、(b)都是4位羰基共同与金属离子形成络合物的。 (二)苷 类Glycosides 4 常见苷类: ⑶黄酮苷: 检出: ③金属盐类络合反应: (二)苷 类Glycosides 根据有色络合物的最大吸收波长,可进行定量测定。常用的试剂有三氯化铝、醋酸铅、醋酸镁与二氯氧化锆等试剂。 与铝盐络合:生药乙醇或甲醇提取液,加1%三氯化铝甲醇液,黄酮醇、5-羟基黄酮与Al3+络合显鲜黄色。其络合物结构如下: 与铅盐络合:生药水提取液,加中性醋酸铅或碱式醋酸铅试剂,可产生黄色、红色或橙红色沉淀。 与镁盐络合:生药乙醇或甲醇提取液,滴于滤纸上,吹干后喷雾醋酸镁甲醇试剂,置紫外光下观察,二氢黄酮及二氢黄酮醇类等显天蓝色荧光,黄酮类、黄酮醇类和异黄酮类等显黄色、橙色或棕色。 (二)苷 类Glycosides 与锆盐络合:生药乙醇或甲醇提取液,加2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇液,5-羟基黄酮和黄酮醇类显鲜黄色。显色后,再加2%枸椽酸甲醇液,则5-羟基黄酮类可褪色。其络合物结构如下: (二)苷 类Glycosides 4 常见苷类: (4)皂苷: 概念:其水溶液振摇后产生肥皂样泡沫的苷类。 分类: ①三萜皂苷(苷元有30个碳原子, 为三萜类衍生物,有四环三萜和五环三萜两类,亦称为酸性皂苷),尤以豆科、五加科、伞形科、石竹科、毛茛科、菊科、茜草科、葫芦科和远志科中为多。如人参、三七、柴胡、甘草、桔梗。 ②甾体皂苷(苷元有27个碳原子,基本骨架为螺旋甾烷), 常见于单子叶植物的薯蓣科、百合科;在双子叶的玄参科、豆科、茄科等植物中也有分布,如穿山龙、知母、麦冬。 (二)苷 类Glycosides 4 常见苷类: (4)皂苷: 性质: ①多为白色无定形粉末,味
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