第十六氨基酸剖析.pptVIP

一、氨基酸的结构、分类和命名 （一）、结构 （三） α-氨基酸的分类 （四）、命名 四、氨基酸的性质 化学性质 （一）、氨基酸的酸碱性和等电点 （二）、氨基酸的脱羧反应 （三）、氨基酸与亚硝酸反应 （四）、氨基酸的显色反应 §2 肽 一、 肽的结构与命名 * AMINO ACID PEPTIDE PROTEIN Chapter 16 蛋白质和核酸是生物体内重要的功能大分子化合物，是生命的物质基础。 概 述 一切生命现象，如种族的繁衍、人种、生长、发育、疾病及死亡都与蛋白质和核酸有关。如果蛋白质和核酸在结构上稍有改变，将会出现遗传、免疫缺陷疾病。同时蛋白质还是人类的三大营养物质之一。因此对蛋白质和核酸的研究是当代生命科学前沿课题，特别是人类基因组计划的完成和蛋白质组学的发展，进一步使蛋白质和核酸的研究成为目前医学研究最前沿和最热门的课题。 本章主要介绍组成蛋白质的基本单位—氨基酸的结构、性质，以及蛋白质和核酸的组成、结构及其重要的化学性质。 蛋白质是生物体中一类具有极为重要生理功能的高分子化合物。几乎一切生命现象和所有细胞活动，最终都是通过蛋白质的表达实现的，因此没有蛋白质就没有生命。不同来源的蛋白质，在酸、碱或酶的作用下可以完全水解，得到的最终产物是各种不同的α- 氨基酸的混合物，所以α-氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位。蛋白质水解过程可表示如下： §1 氨 基 酸 氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。 氨基酸按分子中所含－NH2和－COOH的相对位置，可将其分为： 在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是α-氨基酸。它是构成蛋白质的基本单元（约20种）。 甘氨酸 Gly 其结构分别如下： 亮氨酸 Leu 缬氨酸 Val 脯氨酸 Pro 异亮氨酸 Ile 甲硫(蛋)氨酸 Met 苯丙氨酸 Phe 丙氨酸 Ala 色氨酸 Trp 酪氨酸 Tyr 苏氨酸 Thr 丝氨酸 Ser 半胱氨酸 Cys 谷氨酰胺 Gln 天冬酰胺 Asn 天冬氨酸 Asp 谷氨酸 Glu 精氨酸 Arg 组氨酸 His 赖氨酸 Lys 2,6-diaminohexanoic acid 2-amino-5-guanidinopentanoic acid 上述20中氨基酸在生物体内蛋白质合成过程中与相应的密码子对应，故又叫做编码氨基酸（coding amino acid）。 蛋白质水解得到的氨基酸，其构型均为L – 型。 氨基酸构型的标记通常采用D/L命名法；而分子中手性碳原子的标记则采用R/S命名法。 绝大多数α - 氨基酸的α–C的绝对构型为 S – 型。半胱氨酸除外—R型。 （二）氨基酸的结构特点： 除甘氨酸外，所有的氨基酸分子的α-碳原子都具手性碳原子，因而都具有旋光性。其构型与甘油醛的关系是： 1．根据R-的不同 （ 2）.酸性氨基酸： 分子中－NH2和－COOH的数目相等。如： 分子中－NH2数目 ＞ －COOH数目。如： （ 3 ）.碱性氨基酸： 分子中－COOH数目 ＞ －NH2 数目。如： ２．根据氨基和羧基的数目 （1）. 中性氨基酸： 天冬氨酸 Asp 谷氨酸 Glu 精氨酸 Arg 组氨酸 His 赖氨酸 Lys 3、按生理pH环境下R的极性分为: 天然氨基酸常使用俗名。即因其来源或性质而得名。 组成蛋白质的氨基酸还有英文缩写、单字符号。见表17-1 氨基酸的系统命名法：以羧酸为母体，将氨基作为取代基称为“氨基某酸”，氨基的位次用1、2、3或希腊字母α、β、γ、δ等表示。 氨基乙酸 β-甲基-α-氨基丁酸 alanine β-甲基-α-氨基丁酸 isoleucine Ile I glycine 天冬氨酸 20多种α-氨基酸中，有八种是人体所需要的必需氨基酸（essential amino acid）（即人体本身不能合成的氨基酸）。它们是： 二、营养必需氨基酸 缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、 蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸。 三、修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸 有些氨基酸经酶催化修饰，生成一些修饰氨基酸（modified amino acid），其在生物体内没有相应的密码子，如胱氨酸、羟脯氨酸等。还有一些β-氨基酸、γ-氨基酸、