第九章酯和油脂.pptVIP

第九章 酯和油脂 第一节 酯 一、酯的结构和命名 酯的通式为 ，R和R‘可以相同也可不 同，其中 称为酯键（可简写为-COO-）, 是酯的官能团； 称为酰基；R-O- 称为烃氧基，从结构上看，酯是酰基和烃氧基结合而成的化合物。 O ‖ R- C –O-R O ‖ - C –O- O ‖ R- C – 酯是根据组成酯的羧酸和醇来命名的，羧酸名在前，醇名在后，将醇字改为酯字，即某羧酸与某醇反应生成某羧酸某酯。 O ‖ CH3- C –O-CH3 乙酸甲酯 O ‖ H- C –O-CH2CH3 甲酸乙酯 O ‖ CH3- C –O-CH2-CH3 乙酸乙酯 苯甲酸甲酯 O ‖ - C –O-CH3 O ‖ - C –O-CH3 -C –O- ‖ O -NH-C –CH3 ‖ O 贝诺酯（扑炎痛）是临床常用的解热镇痛药物，常用于治疗头痛、手术后头疼、神经痛、风湿性及类风湿性关节炎等，请指出结构中的酯键。 二、乙酸乙酯的性质 （一）物理性质 属于低级酯，比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发并有苹果香味。除乙酸乙酯外，还有许多低级酯也有芬芳的气味，如：乙酸甲酯有菠萝香味、乙酸异戊酯有香蕉味、乙酸辛酯有橘子味、苯甲酸甲酯有茉莉香味，它们通常可用作食品和日用品的香料。 （二）水解反应 酯的重要化学性质是发生水解反应。酯在催化剂（酸、碱或酶）作用下水解生成羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 O ‖ CH3- C –O-CH2-CH3+ H2O O ‖ CH3- C –OH HO-CH2-CH3 + 水解 酯化 解热镇痛药阿司匹林（乙酰水杨酸）在潮湿的空气中容易失效，原因何在？ O ‖ - O-C –CH3 -COOH 第二节 油脂 油脂是油和脂肪的总称，广泛存在于动植物体内。常温下呈液态的油脂称为油，如植物油；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如动物脂肪。 人体中绝大部分脂肪都储存在脂肪组织细胞中，作用如下：供能储能；维持正常体温、防寒和保护内脏器官不受损害；是脂溶性维生素A、D、E、K等的良好溶剂，可促进机体对脂溶性维生素的吸收。 一、油脂的组成和结构 （一）油脂的组成 油脂是甘油与三分子高级脂肪酸脱水生成的高级脂肪酸，俗称甘油三酯（TG），油脂的结构通式和示意图为 甘油三酯 脂肪酸 脂肪酸 脂肪酸 单甘油三酯、混甘油三酯 （二）油脂中的高级脂肪酸 组成油脂的高级脂肪酸种类较多，多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，其中以含16-18个碳原子的脂肪酸最为常见，有饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 含有 较多不饱和脂肪酸 成分的油脂，常温下呈液态； 含有较多饱和脂肪酸成 分的油脂，常温下呈固态。 种类 化学名称 结构式 俗名 饱和脂肪酸 十六碳酸 CH3(CH2)14COOH 软脂酸 十八碳酸 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸 不饱和脂肪酸 9-十八碳烯酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 油酸 9,12-十八碳二烯酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸 9,12,15-十八碳三烯酸 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH 亚麻酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH 花生四烯酸 油脂中的高级脂肪酸 只有亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸在体内不能合成，必须通过食物摄取才能获得，这些高级脂肪酸称为必需脂肪酸。 脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。植物油和海洋鱼类脂肪中必需脂肪酸的含量较高。 二、油脂的水解 油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应。一分子油脂完全水解时可生成一分子甘油和三分子脂肪酸；不完全水解时可生成脂肪酸、甘油一酯和甘油二酯等，人体能够吸收利用油脂完全水解和不完全水解的产物。