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第四章 维生素与辅酶 概述 水溶性维生素和辅酶 脂溶性维生素 第一节 概述 1、概念 维生素是机体维持正常生命活动所必需的一类微量小分子有机化合物。 在代谢中起调节作用; 含量很少; 缺乏会导致疾病(维生素缺乏症) 2、维生素的发现 1906年 英国 Hopkins 说明:牛奶中存在含量极少,但生存必须的食物辅助因子(维生素) 3、维生素的分类 水溶性:VB1、VB2、VB3(泛酸)、VB5、VB6、生物素(VB7)、VB11(叶酸)、VB12、VC 脂溶性:VA、VD、VE、VK 第二节 水溶性维生素和辅酶 一、VB1(硫胺素)和焦磷酸硫胺素(TPP) 最早发现的B族维生素 结构: 辅酶:焦磷酸硫胺素(TPP) 缺乏症:脚气病 来源: 米糠、麦麸、酵母、黄豆、瘦肉中含量较高 加工过程易造成其损失 酸性条件下耐一定高温 某些食物中含有抗VB1因子,如某些海产品(特别是鲤鱼、鲱鱼、虾)、茶和酒精。 二、VB2(核黄素)和黄素辅酶 功能:在氧化还原反应中,起着传递氢的作用—脱氢酶的辅酶。 来源: 广泛存在于乳、蛋、肝肾、豆类、谷类等; 耐一定高温,但遇碱极易分解; 对光十分敏感。 缺乏症: 主要症状为粘膜发炎,如口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。 三、VB3(泛酸)和辅酶A 分布广泛,蜂王浆中含量最多,肠道细菌也可合成 缺乏症(脱发、脱皮)很少发生。但长期服用抗生素时,应注意补充 结构: 四、VB5(维生素PP)和烟酰胺辅酶 包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺); 来源:肉、豆类及花生中含量丰富,在体内可由Trp(玉米缺乏)转变; 缺乏症:癞皮病(糙皮症)。 结构 功能:脱氢酶辅酶,传递氢 五、VB6(吡哆素)和磷酸吡哆醛 辅酶: 氨基酸代谢(转氨、脱羧、消旋)的辅酶 来源:分布极广,谷类外皮含量最丰富,肠道细菌可以合成。 临床上用于治疗婴儿昏厥和缓解呕吐 六、VB7(生物素)与羧化辅酶 化学结构 辅酶:四氢叶酸(THFA、FH4) 由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成,进而影响核酸的合成,一旦缺乏会影响细胞合成,导致巨红细胞性贫血病(缺乏症)。 八、VB12(钴胺素)及其辅酶 结构:最复杂,主体为咕啉环+拟核苷酸,中心三价的Co,其上可联结一个基团R。 辅酶:5’-脱氧腺苷钴胺素。 功能:变位酶的辅酶,催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。 来源:广泛,肠道细菌可合成。 缺乏症:巨红细胞性贫血症。 九、硫辛酸 是不属于维生素的辅酶,本身即为辅酶 形式:硫辛酸(氧化型)和二氢硫辛酸(还原型) 十、VC(抗坏血酸) 广泛存在于水果及蔬菜中(特别是猕猴桃、橙类、辣椒) 许多动物都可以合成VC,必须从食物中获取的现在所知只有人、猿猴和豚鼠。 缺乏症:坏血病(毛细血管脆弱、易破碎) 结构:酸性多羟基化合物 功能:1、抗坏血病(保护细胞膜) 2、参与氧化还原反应 第三节 脂溶性维生素 一、VA(视黄醇) 来源:动物;胡萝卜素(VA原) 化学结构 不饱和的一元醇(萜类衍生物) 存在形式:视紫红质 二、VD 化学结构:固醇类衍生物 三、VE(生育酚) 功能:抗氧化剂;影响生殖 四、VK(凝血维生素) 功能:促进凝血 学习要求 掌握水溶性维生素的名称(包括别名)、结构特点、辅酶形式(包括缩写符号)及生理功能 熟悉维生素缺乏症 2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤 对氨基苯甲酸 谷氨酸 蝶酰谷氨酸 蝶酸 七、VB11(叶酸)和四氢叶酸 功能:转移一碳基团 H | 5 6 7 8 谷氨酸 如(-CH3、-CH2-、-C(O)-H、=C-) 甲基 亚甲基 甲酰基 甲川基 5’-脱氧腺苷 VB12辅酶 VB12 功能: a)氢载体; b)酰基载体 D-葡萄糖醛酸 L-葡萄糖酸 L-古洛内酯 L-古洛内酯氧化酶 3-氧-L-古洛内酯 L-抗坏血酸 1 4 人、猴、豚鼠体内缺乏 故只能通过食物获取VC 还原态 氧化态 3、脯氨酸羟化酶的辅酶(胶原蛋白的合成) 均溶于脂类溶剂,不溶于水 在食物中通常与脂肪一起存在,吸收需要脂肪和胆汁酸。 VA1 VA2 视黄醇 脱氢视黄醇 视黄醛 功能:弱光下感光 视紫红质 11-顺型视黄醛 弱光 全反式视黄醛 视蛋白 E2 E2 视黄醛异构酶 缺乏:夜盲症、影响发育等 全反型VA NADH+E1 11
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