《有机化学》下习题答案.docVIP

答 案 一 (E)-3-苯基丙烯酸 1-苯基-1-丙酮 螺[2.5]-6-辛酮 （S）-3-苯基-3-氯-2-丁酮 4-氧代-5-氯己醛 （Z）-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （2R,5S）-2,5-二甲基环己酮 3-甲酰基戊二醛 4-羟基-3-氯环己基甲醛 3,4-二甲基环己基甲醛 二 三 四 1 CBA 2 BACD 五 六 七 1 2 3 八 1 2 3 答 案 一 二 三 1 B A C D 2 B A D C 3 C A B D, 吸电子基使芳香酸的酸性增强，给电子基使其酸性减弱，羟基通过p-л共轭效应给电子。 4 D B A C，羰基碳的缺电子程度越大越容易发生亲核反应，苯环上不同取代基的吸电子与给电子效应不同导致羰基的亲核反应活性不同。 5 1）硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，所以邻、间、对硝基苯甲酸的酸性均比苯甲酸大。硝基的吸电子诱导效应顺序: 邻位间位对位，硝基的吸电子共轭效应: 邻、对位间位。此外，邻位还有氢键作用。综合考虑，酸性顺序邻位对位间位。 2）羟基具有吸电子诱导效应和给电子共轭效应。对位时给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸酸性小于苯甲酸；间位时吸电子诱导效应大于给电子共轭效应，所以酸性比苯甲酸大；邻位时吸电子诱导效应最强，同时氢键的吸电子作用，使得给电子共轭效应大得多，所以邻羟基苯甲酸酸性最强。 四 五 1 六 七 含氮化合物答案 一 10、2-甲基苯胺 11、1，2-萘二胺 12、3-甲基-4-氨基苯甲酸异丙酯 13、2-二甲氨基苯酚 二、写出结构式 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 三 三． 1 B E D C A 2 B C D A E 3 D B A C 4 D B A C 5 A C D B 6 B C A D 四 五1 六 1 七 八 12