10醇酚醚习题参考答案.docVIP

第十章 醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 a 正己醇正戊醇2-戊醇2,2-二甲基丙醇正戊烷 b 乙酸乙醇乙醚 习题 5 习题 6 SN2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生SN2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生SN2反应，得到构型翻转的产物。 习题 7 习题 8 习题 9 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护, 碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13 习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17 底物a被质子化后会开环得到b’和c’’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，