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反推法的思维途径: (1)首先确定所要合成的有机物属于何种类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得,如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点。 三、有机合成遵循的原则 1.所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。如氯乙烷的制取 2.发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。 3.要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4.所选用的合成原料要易得,经济。 例、以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请完成下列各题: (1)写出反应类型:①④ (2)写出反应条件:反应③⑥ (3)反应②③的目的是? (4)写出反应⑤的化学方程式。(5)写出G的结构简式 。 练1、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯,HO―C6H4―COOC2H5 (一种常用的化妆品防腐剂),其生产过程如下(反应条件未注明)如图所示 (1)反应②和④的反应类型分别是 ; (2)写出反应③的化学方程式 ; (3)在合成线路中,设计③和⑥两步的目的是什么? 练2、 解: 练3、已知: 以丙烯、异戊二烯为原料合成 解: * 有机合成 一、有机合成的过程 1、有机合成的概念: 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的设计思路 3、有机合成关键 设计合成路线: 即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 碳链增长的途径: ④醛酮与HCN加成 ①烯烃、炔烃的加聚反应 ⑤羟醛缩合 ②炔烃与HCN加成 ③卤代烃与NaCN、炔钠取代 碳链缩短的途径: ③石油的裂解和裂化 ①烯、炔被酸性KMnO4 氧化 ②羧酸盐脱去羧基的反应 成环(信息题) (1)形成碳环 双烯成环 (2)形成杂环 通过酯化反应形成环酯 开环(信息题) (1)断开碳环 环烯氧化 (2)断开杂环 环酯水解 5. (2004江苏)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到(方程式中有机物用键线式表示,例如“||”表示CH2=CH2, “ ”表示CH2=CH-CH=CH2): 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 5. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到(方程式中有机物用键线式表示,例如“||”表示CH2=CH2, “ ”表示CH2=CH-CH=CH2): 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 5. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到(方程式中有机物用键线式表示,例如“||”表示CH2=CH2, “ ”表示CH2=CH-CH=CH2): 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: CHO 氧 化 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷: 请按要求填空: (1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 ; 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷: 请按要求填空: (1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 ; 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷: 请按要求填空: (1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 ; 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷: 请按要求填空: (1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 ; 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷: (2)写出下列反应的化学方程式和反应类 型:反应④ ,反应类型 ;反应⑤ ,反应类型 。
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