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有机化合物的同分异构现象 回忆: C5H12的三种同分异构体的结构简式 链状、无支链 链状、有支链 链状、多支链 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ 结构特点 沸点 物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同 结论 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 球棍模型 支 链 越 多 沸 点 越 低 2.同分异构体: 1. 同分异构现象: 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。 理解: 三个相同: 两个不同: 分子组成相同、分子式相同、分子量相同 结构不同、性质不同 同分异构现象的种类 构造异构 碳 链 异 构 位 置 异 构 官能团异构 构型异构 顺反异构 对映异构 构象异构 立体异构 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多: 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 碳原子数 11 12 …. 15 4347 20 40 同分异体数 159 355 …. 366319 62491178805931 4.同分异构类型[构造异构]: (1)、碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。 而4个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。 戊烷包含3种构造异构体,己烷的异构体有5种,庚烷有9种, 癸烷有75种。 (2)、位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、醇、酚、酮等具有官能团的有机化合物中。例如, (3)、官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。单烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如, 5. 同分异构体的书写 口诀: ① 主链由长到短,② 支链由整到散, ③ 位置由心到边,④ 排布同、邻、间。 “碳链缩短法” 练习:书写C7H16的同分异构体 1.一直链C7 : C C - - - C C C - - C C ∣ C ∣ C C - - - C C C - - C 2.主链少一个碳C6 : H H H H H H H H H C C C - - - - ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C - - ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ - H H H H H C ∣ ∣ H H - 3.主链少二个碳C5 : C C - - C C C - - C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ (1)支链为乙基: × C ∣ C ∣ C C C - - - C C C - - C - C ∣ C ∣ (2)支链为两个甲基: C ∣ C ∣ C C - - C C C - - C C - - C C - - C C C - - A、两甲基在同一个碳原子上 C ∣ C ∣ C C - - C C C - - C ∣ C ∣ 两者是一样的 两者是一样的 C C - - C C C - - A、两甲基在同一个碳原子上 B、两甲基在不同一个碳原子上 C C - - C C C - - C C - - C C C - - C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ 支链邻位 支链间位 C ∣ × C ∣ × C ∣ × C ∣ 4.主链少三个碳原子C4 : C C - - - C C C - - C - C C - C C C - - C ∣ C ∣ C ∣ 4、主链少三个碳原子C4 : C ∣ C ∣ C ∣ C - C C C - - C ∣ C ∣ C - C C C - - C ∣ C ∣ C ∣ C - C C C - - C ∣ C ∣ C - C C C - - C ∣ C ∣ 练习: 请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体 C C C C C C C C OH OH C C C C OH OH C C C C C5H11Br的同分异构体? 2. 下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体. CH3—CH—CH—CH—CH3 l l l CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 4 1. 下图表示某物质的结构简式(C12H12), (1)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有( )种; CH3 l l CH3 (2)在环上的一溴代物有( )种; 巩固训练 9 3 例
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