吲哚类衍生物合成方法学应用研究.docVIP

吲哚类衍生物合成方法学研究 本论文主要分四个部分，分别对吲哚的迈克尔加成反应、双吲哚烷基化合物、三吲哚烷基化合物和含吲哚基团的1，2，4．三唑并噻二唑类稠杂环化合物的合成方法学进行了研究： 1．在第一部分工作中，对超声波辐射条件下吲哚迈克尔加成反应进行了研究。我们是以价廉易得的KHS04作为催化剂催化吲哚和d，β一不饱和羰基化合物反应，以中等到高的产率得到了β-吲哚酮化合物。和传统的合成方法相比，该方法具有反应条件温和，操作更简便，催化剂价廉易得等优点。 2．在第二部分工作中，对无溶剂条件下固体超强酸催化的双吲哚烷基化合物的合成以及超声波辐射条件下硝酸铈胺(CAN)催化的含有不同取代基的双吲哚烷基化合物的合成进行了研究。在研究中我们发现，无溶剂条件下固体超强酸催化的双吲哚烷基化合物的合成中，跟传统的搅拌方法相比，反应条件温和，操作更简便，反应时间缩短，速度加快，反应的产率也得到了提高，并且固体超强酸还能循环使用。而在合成含不同取代基的双吲哚烷基化合物时，我们利用吲哚甲醇衍生物和另一分子的吲哚反应，在比较短的反应时间内以高产率得到目标产物。和传统的方法相比，该方法不受底物的限制，可以合成大量的含不同取代基的双吲哚烷基化合物。 3．在第三部分工作中，对无溶剂条件下Lewis酸催化的三吲哚烷基化合物的合成进行了研究。该无溶剂合成技术有利于在有机合成中摒弃常规有毒有害、易挥发的有机溶剂的使用，不仅对环境友好，符合绿色化学的要求，也有利于降低反应成本，在有机合成中具有良好的应用价值。在研究中，我们分别以碘(12)和硝酸铈胺(CAN)作为催化剂，催化吲哚和原甲酸三乙酯的反应，结果都在很短的反应时间内以很高的产率得到三吲哚烷基化合物。该方法具有反应时间短、速度快、操作简单、对环境友好、产率高、催化剂价廉易得等优点。 4．在第四部分工作中，从吲哚酸出发合成得到了吲哚取代的1，2，4．三唑化合物，然后再和ω-溴代苯乙酮反应就能够以中等到高的产率得到吲哚取代的三唑并噻二唑杂环化合物。Szmuszkovicz J.?查看详情?[J].Journal of the American Chemical Society,1975,79.2819 . Noland W E,Christensen G M,Sauer G L,Dutton,G.G.S.?查看详情?[J].Journal of the American Chemical Society,1955,77.456 . Iqbal Z,Jackson A H,Rao K R N.?查看详情?[J].Tetrahedron Letters,1988,29.2577 . Harrington P,Kerr M A.?查看详情?[J].Canadian Journal of Chemistry,1998,76(09):1256-1265 . Lu W -J,Jia C -G,Kitamura T,Fujiwara,Y.?查看详情?[J].Organic Letters,2000,2(19):2927-2930 . Yadav J S,Abraham S,Reddy B V S,Sabitha,G.?查看详情?[J].Synthesis,2001,14.2165-2169 . Chakrabarty M,Basak R,Ghosh N.?查看详情?[J].Tetrahedron Letters,2001,42(23):3913-3916 . Chakrabarty M,Basak R,Ghosh N,Harigaya,Y.?查看详情?[J].Tetrahedron,2004,60(08):1941-1950 . Jensen K B,Thorhauge J,Hazell R G,Jùrgensen K.A.?查看详情?[J].Angew Chem lnt Ed,2001,40(01):160-163 . Bandini M,Paolo M,Alfonso M,Achille U.-R.?查看详情?[J].Synthesis,2002,8(04):1110-1114 . Zhou J,Tang Y.?查看详情?[J].Journal of the American Chemical Society,2002,124.9030-9031 . Zhou J,Ye M -C,Huang Z -Z,Tang,Y.?查看详情?[J].Journal of Organic Chemistry,2004,69.1309-1320 . Joel F A,David MacMillan W C.?查看详情?[J].Z Am Chem Soc,2002,124(07):1172-1173 . Komoto I,Kobayash