有机化学（上）课件2.3环烷烃 (cycloalkane).ppt

２）椅式构象中的平伏键与直立键 ３）构象翻转过程中a键与e键的变换 结论： ②二或多取代环己烷的顺/反式构型及a/e式构象 多取代的环己烷中 作业 ４）取代环己烷的稳定构象 a键型构象 e键型构象 哪种更稳定？ ① 单取代环己烷的构象分析 甲基环己烷 结论：e键型构象的稳定性大于a键型构象 叔丁基环己烷的构象 1. 3-竖键作用非常大 优势构象 室温：100％ e 键型构象更稳定； （a键型构象能量大于e键型构象，能量差 =7.6 KJ/mol） 两种构象室温下可以相互转化，实际是动态平衡； 比较稳定的 e键型构象应占优势（取代基主要在e键上） 位于环同侧的基团是顺式的关系，位于环异侧的基团是反式的关系。　　　　　　　　　无论环怎样翻转或取何种构象，这种顺/反的构型关系不会改变。 构型确定以后各取代基在环己烷上是位于a-键还是e-键构象则要视热力学稳定性和反应条件而定了。 从各种二甲基环己烷的燃烧热数值大小中可以发现: 在1,3-二甲基环己烷中是顺式异构体较反式异构体稳定; 在1,2-和1,4-二甲基环己烷异构体中是反式的较顺式的稳定。 ae,ea在平衡体系中含量相等。 分　析 顺1,2-二甲基环己烷 它们的构象是ea型或翻转后成为ae型 环己烷中相邻碳原子上的两个a-键原子总是反向取代的，即一个向上另一个向下，再相隔一个碳原子上的a-