有机化学（上）课件4.1 烯烃.ppt

§1 烯烃的结构和命名 （2）烯烃的命名 （3）烯烃的异构和Z/E标记 顺反异构体的系统命名 1 状态（室温）： 4.稳定性： 反式烯烃＞顺式烯烃（空间位阻） 双键相连的烷基取代基越多越稳定 5.溶解性： 不溶于水，可溶于非极性溶剂： 苯、四氯化碳。 密度小于1 HX与烯烃反应的活性 问题： 对称烯烃: 不对称烯烃? 马尔可夫尼柯夫（ Markonikow VM ）经验规律： “在酸和烯烃的碳-碳双键加成中，酸中带正电荷的H+总是加到含氢数多的碳原子上。” Markovnikov规则的理论解释 为什么烯烃加卤化氢时遵循马氏规则？ 由反应生成中间体碳正离子的难易程度和稳定性所决定的。 2o 正碳离子 较稳定 1o 正碳离子 较不稳定 中间体正碳离子的稳定性决定加成的取向 再问：为什么只讨论C+离子这一步就可以解释最终产品？ ? 碳正离子 sp3 sp2 含六个电子、带正电荷的碳氢基团。 带正电荷的碳sp2杂化；平面型结构；键角120o 碳正离子的稳定性： 静电学说：一个带电体的稳定性决定于其电荷的分散程度。正（负）电荷的分散程度与带电体的稳定性成正比,电荷愈分散，体系愈稳定. 和相连的氢原子相比较，甲基为供电子基:是分子内各原子间静电的诱导作用而形成电子云偏移的结果 。 各碳正离子的稳定性比较 碱 酸 酸性：HI HBr HCl 反应