有机化学（上）课件7.3_杂环化合物.ppt

7.10 杂环化合物 1 杂环化合物的分类、命名 2 杂环化合物的结构与芳香性 3 杂环化合物的性质 4 五元杂环化合物 5 六元杂环化合物 6 稠杂环化合物（吲哚、喹啉） 杂环化合物是指除碳原子外，成环原子还包含N、O、S等杂原子的环状化合物 杂环化合物种类很多，广泛存在于自然界中，与动植物的生理作用及药物、染料等关系密切。 2）命 名： 7.10.2 结构和芳香性 (甲) 五元杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性的实验依据 呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平均化： 它们的核磁共振吸收均出现在低场，芳香族化合物区域内： ③ 离域能数据 (乙) 六元杂环的结构 吡啶中氮原子采取sp2杂化： (1)亲电取代 (2) 加成反应 (3) 氧化反应 (4) 酸、碱性 (5) 颜色反应 (1) 亲电取代 (2) 加 成 (4) 吡咯的弱碱和弱酸性 另一方面，吡咯有弱酸性： (5) 颜色反应 （二）六元杂环化合物 (1) 亲电取代 (2) 亲核取代 (3) 氧化与还原 (4) 碱性 (1) 亲电取代 似硝基苯，新引入基上β－。 (3) 氧化与还原 问题：吡啶、吡咯、苯胺、哌啶四种化合物碱性强弱顺序？ 命名：最初由米糠与稀酸共热而得，故名糠醛。 性质：糠醛具有典型的无α－H的醛的性质： （2）制备：吡啶可由煤焦