有机化学（下）课件11.3羧酸的衍生物.ppt

11.6 羧酸衍生物的命名和结构 1）命 名 ① 结构：卤素原子、氧原子、氮原子都有未成对电子，故与羰基之间有不同程度的共轭。 11.7 羧酸衍生物的物理性质 酰氯、酸酐：分子间无氢键作用，遇水水解。 酯：不溶于水。低级酯是有酯香味的液体。 酰胺：分子间氢键作用强，一般为固体， 但DMF为液体，是常用的非质子性溶剂。 沸点：酰卤、酸酐、酯的沸点低于羧酸； 伯酰胺的沸点高于羧酸。 2) IR光谱 3) 1HNMR谱： 11.8 羧酸衍生物的化学性质 11.8.1 酰基上的亲核取代 11.8.2 水解、醇解、氨解反应 11.8.3 与Grignard试剂的反应 11.8.4 酯缩合反 11.8.5 还原反应 11.8.1 羧酸衍生物的亲核取代 第二步，羧酸衍生物羰基碳上连着一个容易离去的基团，可以以负离子（弱碱）的形式离去： 因为：醛酮上连接的H或R都是极强的碱，是不好的离去基团，一般情况下不可能离去，只能生成加成产物，水解后成醇。 ② 水解速度 碱催化下反应机理： 酯在酸的催化下水解是酯化反应的逆反应，故水解作用不完全。 酰胺在酸催化下的水解产生羧酸和无机铵盐；在碱作用下是水解生成羧酸盐，并放出氨： 2) 羧酸衍生物醇解 醇解后得到二元酸的单酯。过量醇存在下，单酯继续酯化生成二酯。 酯的醇解生成另