有机化学课件5-2炔烃和二烯烃.ppt

* 第五章 炔烃和二烯烃（2） 主要内容 共轭二烯（结构、稳定性及解释） 电子离域与共轭体系 共振论 共轭二烯亲电加成的两种取向 Diels-Alder反应 第二部分 共轭双烯 几种类型的二烯及命名 特点：单双键交替 共轭二烯 累积二烯 隔离二烯 1, 3－丁二烯 甲基－1, 3－丁二烯 （异戊二烯） 1, 2－丁二烯 所有原子在同一平面上，P轨道垂直于该平面，并侧面部分交盖。四个π电子的运动扩展到整个分子的四个碳原子之间的π 分子轨道中---即电子离域现象。C-C键不能完全自由旋转。 共轭效应：在共轭体系中，由于原子与原子之间相互影响，引起电子离域, 这种效应称为共轭效应。 共轭二烯的轨道图形 平面形分子 2. 1, 3-丁二烯的结构 共轭二烯稳定性 氢化热比较 氢化热（kJ/mol） 平均每个双键 238.9 226.4 254.4 119.5 113.2 125.2 126.8 127.2 较稳定 为什么共轭烯烃氢化热比隔离双键低? 共轭效应,π键离域, 体系能量降低, 分子稳定. 实验事实：形成二烯烃时，总是优先生成共轭二烯 1, 3-戊二烯 1, 4-戊二烯 1, 3-己二烯 1, 4-己二烯 共轭烯烃的特点 a、共轭体系中所有碳在同一平面上，形成π键 的P轨道垂直该平面。 b、单键和双键发生一定程度的平均化，随C