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第四节 有机合成——官能团的衍变 彭州一中 幸孙剑 教学目标: 熟悉常见官能团的性质并理解常见官能团的性质; 通过官能团的衍变掌握有机物间的相互转变关系。 教学重难点: 通过官能团的衍变掌握有机物间的相互转变关系 忆一忆: 1、什么叫官能团? 2、有机化学中常见官能团有那些? 有机化学中常见官能团有 : 碳碳双键 C=C , 碳碳三键C≡C 羟基—OH 卤原子—X 醛基─CHO 羧基─COOH 酯基─COOR 等 [试一试]: 例1、请完成下列转化: CH3CH2Br → CH2=CH2 → CH3CH2OH [想一想]: 请说出例1中有机物包含的官能团的名称。 例1中有机物的相互转化说明它们之间的什么转变关系图? [再试一试]: 例2、请接着完成下列转化: CH3CH2Br → CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH → CH3COOCH2CH3 [再想一想]: 请说出例2中有机物包含的官能团的名称。 例2中有机物的相互转化又说明它们之间的什么转变关系图? [讨论一下]: 请将例1和例2中你得出的两个转变关系图结合起来,你会得到怎样的有机物相互转变关系图? 主要代表物之间的转化关系图 还原 水 解 酯 化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 氧化 氧化 乙醇 溴乙烷 水解 乙烯 关键有机物之间的转化关系 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 氧化 氧化 醇 卤代烃 水解 烯 [再讨论一下]: 上述有机物的相互转变是通过那些官能团的衍变实现的?如何实现这些官能团的相互衍变? 官能团的引入: 1、引入C─C: 2、引入C═C或C≡C: C═C或C≡C与 H2加成; 卤代烃或醇的消去; 3、引入─X: ①在饱和碳原子上与X2(光照)取代; ②不饱和碳原子上与X2或HX加成; ③醇羟基与HX取代。 4、引入─OH ①卤代烃水解; ②醛或酮加氢还原; ③C═C与H2O加成。 5、引入─CHO或酮: ①醇的催化氧化; ②C≡C与H2O加成 6、引入─COOH: ①醛基氧化; ②羧酸酯水解 7、引入─COOR ①醇酯由醇与羧酸酯化; ②酚酯由酚与羧酸酐酯化。 [练一练]: 1、请分别写出由乙烯制取乙烷、氯乙烷、乙炔的方程式? 2、请分别写出由乙炔制取苯、苯制取苯酚的方程式? [总结反思]: 请将练习1、2中得到的启示和总结(1)中有机物间的相互转变关系图结合起来理解“醇醛酸酯一条线,乙烯辐射一大片”这句话,思考官能团的衍变在有机物的相互转变中的作用是什么? [课后作业]: 以CH3CH2Cl为原料合成乙二酸乙二酯,其它无机原料自选,写出有关化学方程式? ★非金属元素原子结构特点 谢谢,再见!
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