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苯(第一课时) 必修2 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 选修5 第二章 第二节 芳香烃 学习目标 1、了解苯的分子结构。 2、掌握苯的物理性质和化学性质。 Michael Faraday (1791-1867) 1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH; 1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯; 之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,苯分子式为 。 C6H6 苯的发现 1.空间构型: 正六边形平面结构 2.球棍模型: (12 个原子同一平面) 一、苯(C6H6)的分子结构 比例模型 一、苯的分子结构 3.结构式: 4.结构简式: 苯分子中不存在一般的碳碳双键,6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键与双键之间的一种特殊键,不是单双键交替。 二、苯的物理性质 状态: 颜色: 气味: 毒性: 水溶性: 挥发性: 密度: 液态 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 比水小 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 产生大量的黑烟,放出大量热量。 三、苯的化学性质 1、氧化反应 (可燃性) 2、取代反应 在一定条件下,苯分子中的H原子也可以被其他原子或原子团所代替,生成苯的衍生物。 (1)苯与液溴(纯溴)的取代反应 + Br2 Br + HBr FeBr3 注意: ①、溴水不与苯发生反应 ②、溴苯不溶于水,密度比水大的无色油状液体,(溶解了溴时呈褐色) 溴苯 + HNO3 浓硫酸 △ NO2 + H2O 硝基苯 ① 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒。 ③条件: 50-60oC 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂 注意事项: (2)苯与浓硝酸的取代反应(硝化反应) 苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代,故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。 ②加试剂顺序:浓硝酸→浓硫酸→苯 3、加成反应 由于苯分子的碳碳键介于单键与双键之间,所以在一定条件下,苯仍可以与某些物质发生加成反应。 (1)苯与氢气的加成反应 环已烷 苯跟氢气在镍的催化下,加热可生成环己烷: + 3H2 Ni Δ 【思考与交流】 如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键,而不是单双键交替 分层:上层无色 分层:下层紫色 分层:上层橙黄色 分层:下层无色 1ml溴水 2ml苯 振荡 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 振荡 (1)有机溶剂; (2)重要的化工原料。 (四)苯的用途 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 苯的化学性质总结 结构 特殊的碳碳键 苯的化学性质(较稳定): 1、难氧化(但可燃); 2.易取代,难加成。 ⒈下列说法正确的是 ( ) A.从苯的分子组成来看远没有达到饱和,所以它能使溴水反应 B.由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰 C.苯的一氯取代物只有一种 D.苯是单、双键交替组成的环状结构 BC 练习: 2、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色;②苯环中碳碳键的键长均相等;③邻二氯苯只有一种;④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 ( ) A. ①②③④ B.①②③ C. ②③④ D.①②④ B 3、下列物质中,在一定条件下既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使KMnO4溶液褪色的是( ) A 甲烷 B.苯 C.乙烯 D.乙烷 B 4.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是 ( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应 D 苯(第二课时) 选修5 第二章 第二节 芳香烃——苯的同系物 二、苯的同系物 1、苯的同系物: 具有苯环(1个)结构,且在分子
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