汪小兰有机化学第三章Ⅱ.pptVIP

第三章Ⅱ 炔烃和共轭双烯 Ⅱ 炔烃（alkynes） 一.结构与命名 一个?键两个?键 随S成分增加, 碳碳键长 缩短； 随S成分增加, 碳原子电 负性增大。 ? ? C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。 预测下列化合物中C-H键的键长、键能大小： 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔 二. 炔烃的反应 1. 还原 反式烯烃 2. 亲电加成 ( 活性：炔烃 烯烃 ) [思考题 ] 为什么亲电加成的活性：炔烃 烯烃 ？ 由分子内活泼氢引起的官能团的迅速互变而达到平衡的现象。 互变异构 烯醇一般不稳定，易发生异构化，形成稳定的羰基化合物。 ? 与硼烷加成 顺加 反马氏加成 鉴别端基炔烃 3. 金属炔化物的生成 4. 亲核加成 三. 炔烃的制备 1. 二卤代烷脱卤化氢 常用的试剂： NaNH2 , KOH-CH3CH2OH 2. 炔烃的烷基化 （增长炔烃碳链） 伯卤代烷与炔烃的亲核取代反应，形成新的碳碳键. Ⅱ 共轭双烯（conjugated diene ） 一. 共轭双烯的异构与命名 1.