有机化学--张金梅--7解析.pptVIP

2 构型的R、S命名方法-绝对构型标记法 将与手性碳相连的四个基团按次序规则排列： R型 S型 a b c d ２ 次序规则 基团中直接连接中心原子(手性碳或双键碳)上的原子，按原子序数由大到小排列，同位素中质量数高的优先。 原子序数相同时，则依次比较第二个原子的原子序数，第二个相同时，再比较第三个，依此类推。 —CH3 —H —NH2 —CH3 —D —H —CH(CH3)2 —CH2CH2CH3 看作 双键或三键，当作两个或三个单键看待。 看作 在同等的情况下，有不饱和键的优先。 重键上为其他原子时，同样处理。 ３ 由楔形透视式确定构型 乳酸手性碳上的四个基团： S型 R型 S型 R型 OH COOH CH3 H。 ４ 由Fischer投影式直接确定构型 末小基团在竖直键上，平面上由大→中→小轮转 顺时针R；逆时针S 末小基团在水平键上，平面上由大→中→小轮转， 顺时针S；逆时针R 旋光方向(-)、(+)由实验测定，构型R、S由分子的实际构型判定。 写出可能存在的光学异构体的构型式，并命名。 (S)-3-溴己烷 (R)-3-溴己烷 １ 二个手性碳不同的分子 R R S S S R R S 1 2 3 4 取代基的次序 C2：OH CHClCOO