有机化学之烯烃解析.pptVIP

§1 烯烃的结构和命名(P71) （1）烯烃的命名 （3）烯烃的异构和Z/E标记(P73) 顺反异构体的系统命名 HX与烯烃反应的活性 酸性KMnO4氧化烯烃的简单记忆法： 问题： 对称烯烃: 不对称烯烃? ？ 由反应生成中间体碳正离子的难易程度和稳定性所决定的。 2o 正碳离子 较稳定 1o 正碳离子 较不稳定 中间体正碳离子的稳定性决定加成的取向 ? 马尔可夫尼柯夫（ Markonikow VM ）经验规律： “在酸和烯烃的碳-碳双键加成中，酸中带正电荷的H+总是加到含氢数多的碳原子上。” (H多加H） （2）烯烃与 H-OSO3H（硫酸）的加成 合成上应用——水解制备醇 硫酸氢酯(ROSO3H) (乙醇和异丙醇的工业制法) 反应结果:烯烃分子中加了一分子水,反应过程的浓硫酸对设备有严重腐蚀，故现在少用。 烯烃与H2SO4的加成反应也是亲电加成反应，加成方向遵循马氏规则： 问题：上述二反应，何者快？ ∴ CH2=C(CH3)2加硫酸的反应比CH2=CHCH3快 与异丁烯发生反应需要63％的浓硫酸，与丙烯发生反应需要80％的浓硫酸。 解析: 与H2SO4 的加成机理 机理与HX相似： （3）烯烃在H+催化下与H2O的水合反应 催化剂 符合马氏规则 一般情况下，水不能与烯烃直接加成反应，因其酸性很弱，要反应，需酸催化. (直接水合) 催化剂