4-饱和碳亲核取代分析.pptVIP

第四章 饱和碳原子上亲核取代反应 (Aliphatic Nucleophilic Substitution) 一. 反应类型 ( ) 二. 反应机理 (Reaction Mechanism) ( ) 1. SN1机理 ( ) 2. SN2机理 ( ) 3. 离子对机理 ( ) 三. 立体化学 1. SN2反应 ( ) 2. SN1反应 ( ) 又称：脂肪亲核取代反应 四. 影响反应活性的因素 ( ) 1. 底物的烃基结构 2. 离去基团 (L) 3. 亲核试剂 (Nu:) 4. 溶剂 五. 邻基参与反应 六. 分子内亲核取代反应 七. 亲核取代反应的应用 八. 亲核取代反应一些最新研究实例 －Pd催化不对称亲核取代反应－ 一. 反应类型 亲核取代反应的通式： 亲核试剂 带着一对电子进攻 离去基团 带着一对电子离开 ⑴ 底物为中性，亲核试剂带着一对孤对电子： + ⑶ 底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子： ⑷ 底物带有正电荷，亲核试剂带有负电荷： ⑵底物为中性，亲核试剂带有负电荷： 1. 单分子亲核取代 Unimolecular Nucleophilic Substitution ( SN 1) 二. 反应机理 反应分两步进行 第一步 正碳离子的生成：