13 脂类和甾族化合物.ppt

1、组成 油脂: 油和脂肪的总称。 液体: 油 固体: 脂肪 组成: 混合物，主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。 纯净油脂：无色、无臭、无味 相对密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂 混合物，没有固定的熔点和沸点 熔点:与其脂肪酸不饱和度有关，不饱和度越高，则熔点越低。 油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味，这种变化叫做酸败。 酸败的原因：（1）由空气中的氧、水分或微生物作用引起；（2）饱和脂肪酸的氧化 油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越大 油脂的酸败程度可用酸值( acid number )表示。 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。 第二节 磷脂 磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。 磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有的主要成分。 主要磷脂有：甘油磷脂和鞘磷脂（神经磷脂）。 练习 药学院化学教研室 有机化学 * * 第十三章脂类和甾族化合物 Oil Fat , Steroid { 油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯 类脂在物态及物理性质方面与油脂相似，因此称为类脂，如磷脂，糖脂，甾醇等。 脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂等。 磷脂：是生物膜的必要成分。 脂类 共同特征：难溶于水而易溶于有机溶剂；具有酯的结构或成酯的可能；具有重要的生理功能。 第一节 油脂 （一）组成和结构特点 2、化学结构：一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯。 单甘油酯 混甘油酯 组成油脂的脂肪酸有以下特点: （1）偶数碳原子的直链脂肪酸 （2）不饱和脂肪酸都是顺式结构 多数脂肪酸在人体中内都能合成。 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是不能在人体内合成，必须由食物供给的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸（essential fatty acid)。 （1）单甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。 （2）混甘油酯：用α,α′和β分别标明脂肪酸的位次。 甘油三硬脂酸酯 （三硬脂酰甘油） α β α′ 甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α′-油酸酯 （α-硬脂酰-β-软脂酰-α′-油酰甘油） 医学上将血液中的油脂称为甘油三酯（triglyceride） （二）命名 立体专一编号（不作要求 ） 费歇尔投影式，碳原子编号自上而下不能颠倒 第2号碳原子上的—OH一定在左边 Sn写在化合物前面 Sn-1-硬脂酰-2-软脂酰-3-油酰甘油 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质 （一） 油脂的皂化 皂化：油脂在碱液中水解，得到高级脂肪酸的钠盐 （或钾盐）和甘油。 皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的 毫克数。 皂化值是衡量油脂质量的指标之一。 皂化值越大，油脂的平均相对分子质量越小。 油脂在酸和酶的作用下，也能被水解。 （二） 油脂的加成反应 含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以和氢、碘等进行加成。 1、加氢（氢化） 含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低。 油脂的硬化：液态的油转化成半固体和固体的脂肪。 不饱和度↑，容易变质；不饱和度↓，便于贮存和运输。 2、加碘 碳碳双键和碘发生加成反应。 根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和度。 碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数。 碘值越大，油脂的不饱和度越大 （四） 油脂的酸败(Rancidity ) 一、 甘油磷脂 甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物。 磷脂酸：一分子甘油与两分子脂肪酸合一分子磷酸通 过酯键结合而成 天然存在的甘油磷脂属于L-型 L-磷脂酸 1、卵磷脂 卵磷脂是磷脂酸中磷酸和胆碱所形成的酯。 胆碱 卵磷脂 卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱 2、α- 脑磷脂 脑磷脂是磷脂酸中磷酸和乙醇胺（胆胺）所形成的酯。 胆胺 脑磷脂 脑磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺 药学院化学教研室 有机化学 *