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第十八章 杂环化合物 本章重难点 ?杂环化合物的分类和命名； ?五元、六元杂环化合物的结构和性质； ?稠杂环化合物，喹啉的制法； ?了解生物碱；了解毒品的种类与危害。 ?呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质； ?吡啶、喹啉的结构和性质。 吡啶环上有供电子基团时，反应活性增高。 吡啶磺化要用发烟H2SO4并要加热，苯磺化用浓H2SO4即可顺利进行； 吡啶用混酸硝化也需要加热。 2. 氧化和还原 吡啶环对氧化剂稳定，一般不被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化。 和氧化剂作用时，通常是侧链烃基被氧化成羧基。 用过氧化氢氧化，可得N-氧化吡啶，N-氧化吡啶较容易发生亲电取代，取代基主要进入4-位。 吡啶比苯容易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使吡啶还原为六氢吡啶。 3. 亲核取代： 亲核取代反应是吡啶环特有的反应，取代基进入α-位。 原因：吡啶环电子几率密度低(和苯相比) 。 吡啶与固体氨基钠一起加热，生成2-氨基吡啶。 称为 吡啶氨基化反应。 4. 吡啶的碱性 吡啶分子中氮原子上有一对未共用电子没有参加共轭，可以和质子结合，碱性比苯胺稍强，但比氨弱。 碱性强弱的顺序： 吡啶可以和无机酸生成盐。 吡啶在结构上属于环状叔胺，因此可以和卤代烃作用生成季铵盐，加热到290~300℃后，可发生重排反应。 有时，N-烷基化可用活泼亚甲基