类脂化合物总结.ppt

第12章 类脂化合物 * * 第一节 油脂 第二节 其他类脂化合物 第三节 萜类及甾族化合物 类脂包括油脂、蜡、磷脂、萜类、甾体化合物等，它们的某些物理性质与油脂相似，因此称为类脂化合物。 油脂是高级脂肪酸的甘油酯。 用途 提供生命活动需要的能量（ 1克油脂氧化放出约39kJ的热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输；动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。 油脂也是重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等。 第一节 油脂 (fats and oils) 一 、 油脂的存在和用途 存在 动物体内，主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和骨髓中。植物体中，油脂主要在果实种子内。 R1，R2，R3相同，为单纯甘油酯；不相同的，为混合甘油酯。 天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物。 二、 油脂的化学组成和结构 室温下呈液态的油脂称为油，呈固态或半固态的称为脂肪。 从化学结构看，都是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 α β α` 偶数碳原子的饱和或不饱和的一元直链高级脂肪酸。不饱和脂肪酸中，双键的构型大多为顺式。 油脂中常见的脂肪酸： 软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 例如： 俗名 系统命名 ? 油酸 顺 -△9-十八碳烯酸 亚油酸 顺，顺-△9，12-十八碳二烯酸 油脂中脂肪酸的特点： 命名不饱和脂肪酸时，常以“△”代表双键，将双键的位次写在“△”的右上角。 例如：猪油主要成分为 α-油酸-β-软脂酸-α’-硬脂酸 某些天然存在的脂肪酸 鱼油、动物磷脂 -45.5 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH= CH(CH2)2COOH C22:6n-3 二十二碳-4,7,10,13,16,19 –六烯酸 DHA 鱼油、动物磷脂 -54 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH C20:5n-3 二十碳-5,8,11,14,17 –五烯酸 EPA 脑磷脂，卵磷脂 -44.9 :CH3(CH2)4(CH=CH-CH2)4(CH2)2COOH 20:4△5,8,11,14 二十碳-5,8,11,14 –四烯酸 花生四烯酸 月见草种子油、动物脂中少量存在 -14.4 CH3( CH2) 4( CH) =CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH 18:3△6,9,12, 十八碳-6,9,12 –三烯酸 γ-亚麻酸 大豆油、亚麻籽油等 -11 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:3△9,12,15 十八碳-9,12 ,15 –三烯酸 α-亚麻酸 大豆油、亚麻籽油等 -5 CH3—(CH2)4—(CH=CH-CH2)2 —(CH2)6-COOH 18:2△9,12 十八碳-9,12-二烯酸 亚油酸 橄榄油等 13.4 CH3(CH2)7CH= CH (CH2) 7COOH 18:1△9 十八碳-9-烯酸 油酸 动、植物油脂 69.6 CH3(CH2)16COOH 18:0 十八酸 硬脂酸 动、植物油脂 63.1 CH3(CH2)14COOH 16:0 十六酸 软脂酸 可可油 44.2 CH3(CH2)10COOH 12:0 十二酸 月桂酸 存在 熔点 ℃ 结构 简写符号 系统名 通俗名 同碳数的饱和脂肪酸的熔点比不饱和脂肪酸的高。 因为碳碳双键的顺式构型使分子有弯曲处，阻碍分子在固态时彼此紧密靠近，顺式构型的双键越多，其熔点越低。因此，不饱和脂肪酸的熔点随着不饱和度的增加而降低。 植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高，熔点较低，室温下呈液态；动物脂肪中含较多的饱和脂肪酸甘油酯，熔点较高，室温下常为固态或半固态。 为什么植物油室温下呈液态；动物脂肪室温下常为固态或半固态。 三、油脂的化学性质 1、水解反应 油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应。 油脂分子结构中含有酯键和碳碳双键等官能团，可发生水解、加成、氧化、聚合等反应。 在酸或酶的作用下，油脂水解生成甘油和高级脂肪酸，反应是可逆的。在碱性溶液中，水解生成甘油和高级脂肪酸盐，反应是不可逆的。 各种油脂的平均分子质量不同，单位重量油脂中所含分子的摩尔数不同，皂化时所需的碱量也