天然药物化学-生物碱9.ppt

学习目标: 　1. 掌握生物碱的基本概念。 　2. 熟悉生物碱的结构。掌握吡啶类、异喹 　　　啉类、莨菪烷类、吲哚类、有机胺类的 　　　结构特征。 　3. 掌握生物碱的性质。 重点：生物碱的概念、结构类型、理化性质 　　　　　（碱性、溶解性、沉淀反应）。 难点：结构类型、生物碱的碱性。 脂溶性生物碱的提取 水或酸水提取法：可直接用水（提取盐、季铵碱）或 用0.5%～1%的酸水提取。 常用酸：盐酸、硫酸、醋酸、酒石酸等。 方 法： 渗漉法、浸渍法。 缺 点： 提取液体积大、杂质多，需净化。 (4)主要由苄基裂解产生特征离子 五、结构鉴定 特点：同3。即裂解后产生一对强的互补离子 如：苄基四氢异喹啉类、双苄基四氢异喹啉类等。 如异喹啉类型中的1-苯甲基-四氢异喹啉类型的生物碱，其在裂解过程中易失去苯甲基，得到以四氢异喹啉碎片为主的强谱线。 五、结构鉴定 1-苯甲基-四氢异喹啉类型的生物碱的裂解： 五、结构鉴定 4. NMR 略 1．生物碱碱性强弱的大致规律是什么？影响生 　物碱的碱性因素有哪些？各是如何影响的？ 2．不同生物碱的溶解度有何规律？53 3．说明生物碱离子交换树脂法和pH梯度萃取 　　法的原理。如何利用pH梯度萃取法分离不 　　同碱性的生物碱？ 4．在进行生物碱TLC时，若选用硅胶为吸附 　　剂，会使生物碱的斑点Rf值太小或拖尾， 　　试说明采用哪些方法进行补偿？ 思考题 王国维称古之成大事业、大学问者,必需经过三种境界.其实,学习这门课的过程,也是这三种境界。 第一种境界:“昨夜西风凋碧树.独上高楼,望尽天涯路.” 登高望远,怀念伊人. 第二种境界:“衣带渐宽终不悔,为伊消得人憔悴.” 执著追求,绝不后悔. 第三种境界:“众里寻他千百度,蓦然回首,那人却在灯火 阑lan珊处.” 在前两个境界的基础上,妙语偶得,意境陡出. 苦 参 Add:2#-434/438,No.140 Hanzhong Road,Nanjing Tel: 025O)Lab.) E-mail: shuhudu1@ Good -bye! Thank you ! 练 习 题 练习试题 一、选择判断题 二、是非题 三、化学鉴别题 四、分析比较碱性大小 五、提取分离 ◆生物碱的盐若从酸水中游离出来，pH应为（ ） A. pH Pka B. pH Pka C. pH = PKa ◆某生物碱碱性很弱，几乎呈中性，氮原子的存在状态可能为( )。 A.伯胺 B.仲胺 C.酰胺 D.叔胺 一、选择判断题 ◆用pH梯度萃取法从氯仿中分离生物碱时，可顺次用（ ）缓冲液萃取。 A. pH= 8~3 B. pH= 6~8 C. pH= 8~14 D. pH= 3~8 ◆生物碱沉淀反应是利用大多数生物碱在( )条件下，与某些沉淀试剂反应生成不溶性复盐或络合物沉淀。 A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 中性水溶液 D. 亲脂性有机溶剂 一、选择判断题 ◆季铵型生物碱分离常用( )。 A. 水蒸汽蒸馏法 B. 雷氏铵盐法 C. 升华法 D. 聚酰胺色谱法 ◆将混合生物碱溶于有机溶剂中，以酸液pH由大→小顺次萃取，可依次萃取出( )。 A.碱性由强→弱的生物碱 B.碱性由弱→强的生物碱 C.极性由弱→强的生物碱 D.极性由强→弱的生物碱 一、选择判断题 ◆Emde降解多用于( )的生物碱中C-N链的裂解。 A.α位有氢 B.β位有氢 C.β位无氢 D.α位无氢 生物碱的分离 系统分离 特定分离 多用于基础研究 侧重于生产实用 总 碱 单体Alk的分离 类别 指酸碱性强弱 部位 指极性不同 依据Alk的理化性质 四、提取分离 （二）分离 四、提取分离（二）分离 1.根