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油脂和磷脂
掌握油脂的概念、组成﹑命名和化学性质; 掌握磷脂的组成和结构; 了解多不饱和脂肪酸的生物活性和磷脂在生物膜中的重要作用。 14.1 油脂 2. 油脂的化学性质 氢化 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值(acid number) 。 手性磷脂酸的命名 磷脂酰胆碱 又称神经磷脂,其主链是鞘氨醇(神经氨基醇)而不是甘油, 鞘氨醇的氨基与脂肪酸以酰胺键相连,形成N-脂酰鞘氨醇即神经酰胺,神经酰胺的羟基与磷酸胆碱结合而形成鞘磷脂。 磷脂分子具有特殊的化学结构——由磷酸和碱基组成的极性亲水头部和长链脂肪酸组成的两条疏水尾部。 甘油磷脂的分子模型 在水溶液中磷脂亲水头部因对水的亲和力指向水面,疏水尾部因对水的排斥而相互聚集,尾尾相连,这样形成了稳定的双分子层。 1972年Singer和Nicolson提出了液态镶嵌模型(fluid mosaic model),其基本的内容是:膜的结构是以液态的脂质双分子层为基架,其中镶嵌着可以移动的具有各种生理机能的蛋白质。 细胞膜的液态镶嵌模型 油脂的化学性质 油脂的皂化油脂在碱性条件下的水解称为皂化 。1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值,表征油脂的平均相对分子质量。 油脂的加成反应 氢化 油脂经氢化后制得氢化油又称硬化油。 加碘 100g油脂所吸收碘的最大克数称为碘值,表征油脂的不饱和程度。 酸败 酸败程度用酸值表示。中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。 多不饱和脂肪酸的生物活性(了解) 要点提示 * * 作业问题 14.5.2 比较下列化合物的碱性强弱。 (1)苯胺、对甲基苯胺与间硝基苯胺 (2)脲、乙酰胺、乙胺与丙二酰脲 (3)氨、二甲胺、三乙胺 解: (1)对甲基苯胺苯胺间硝基苯胺 (2)乙胺脲乙酰胺丙二酰脲 丙二酰脲 (巴比妥酸) 3. 7. 9. 1. 苯胺 由苯合成下列化合物: 1. 2. 脂类(Lipid) 生物系统中存在的不溶于水的(或只是微溶的)有机化合物。 脂类 油脂(高级脂肪酸甘油酯) 脂肪 油 磷脂,糖脂 萜类化合物 甾族化合物 教学要求 第14章 油脂和磷脂 作业:P330 1;4;7 油脂 油(oil) 脂肪(fat) 甘油和高级脂肪酸生成的酯 磷脂(phospholipid) 分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯 油脂 单甘油酯 混甘油酯 1.组成、结构特点、命名 甘油三酯 甘油某酸酯或某酯酰甘油 甘油三硬脂酸酯 (三硬脂酰甘油) α β α’ α,β-二软脂酰-α’-亚油酰甘油 甘油-α,β-二软脂酸-α’-亚油酸酯 多是直连、偶碳高级脂肪酸(C16,C18居多) 不饱和酸多是顺式结构 必需脂肪酸 亚油酸 亚麻酸 花生四烯酸 结构特点 人体不能合成或合成不足,必须从食物中摄取 的不饱和脂肪酸。如亚油酸和亚麻酸不能在人 体合成,花生四烯酸体内虽能合成,但数量不 能完全满足人体生命活动的需求。 (1) 皂化(saponification) 皂化值:1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值(saponification number) 皂化值愈大,说明油脂的平均相对分子质量越? 问题:碘值与油脂的不饱和度有何关系? 加碘与碘值(iodine number) (2)加成反应 油脂的硬化 100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。 酸败:油脂在空气中放置过久,常会变质,产生难闻的气味,这种变化称为酸败(rancidity) (3) 酸败与酸值 油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化。其过程表示如下: 酸值越大,酸败程度越大,油脂的品质越差。 油脂的作用 提供能量 作为脂溶性维生素的优良溶剂 保护内脏组织 多不饱和脂肪酸(Polyunsaturated fatty acid,PUFAs) 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸(EPA) 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(DHA) 作用:降血压 降低血粘度,预防动脉粥样硬化 抑制肿瘤、抗衰老等 ω-3PUFAs 健康与反式脂肪酸 反式脂肪酸是如何产生的 植物油加氢可将顺式不饱和脂肪酸转变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。制造商利用这个过程生产人造黄油,也利用这个过程增加产品货架期和稳定食品风味。不饱和脂肪酸氢化时产生的反式脂肪酸占8%---70%。 自然界也存在反式脂肪酸,当不饱和脂肪酸被反刍动物(如牛)消化时,脂肪酸在动物瘤胃中被细菌部分氢化。牛奶、乳制品、牛肉和羊肉的脂肪中都能发现反式脂肪
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