第三章立体异构.ppt

These things are all identical with their mirror imagesachiral ? 对映体的性质： 对映异构体使平面偏振光偏转的方向相反，但角度相同。右旋物质使偏正光的振动方向向右旋转，通常用 “d” 或 “+” 表示；左旋物质使偏正光的振动方向向左旋转，通常用 “l” 或“-”表示。 对映体的一般物理性质(熔点,沸点,相对密度...,以及光谱)都相同,只有对偏振光的作用不同。 对映异构体与手性化合物的反应速度不一样，与非手性化合物反应速度一样； 对映异构体在手性催化剂存在时与非手性分子的反应速度不一样； 对映异构体在手性溶剂中的溶解度不一样； 对映体的生理活性差别 Specific rotation (比旋光度) (3) Symmatric center 对称中心 (a) Structural formulas A and B are drawn as mirror images. (b) The two mirror images are superposable by rotating form B 180° about an axis passing through the center of the molecule. 手性的判断 有其他四价手性原子的化合物 有三价手性原子的化合物 A tetrahedral carbon atom is represented in a Fischer projection by two crossed lines. The horizontal lines represent bonds coming out of the page, and the vertical lines represent bonds going into the page. Convention（规定） 3. Flip over——enantiomers 翻转得对映体 One group hold steady, the other three rotate.保持一个不动，顺次旋转其他三个基团，构型不变 5. Exchanging the positions of any two groups 交换任意两个基团. 相对构型和绝对构型 6.4.2 determine the configuration of a compound drawn as a Fischer projection.判断Fischer投影式的构型 Practice Do the following structures represent identical molecules or a pair of enantiomers? Indicate whether each of the following structures has the R or the S configuration Difference between enantiomers and diastereomers 内消旋体 Meso Compounds Emil Fischer (1852–1919) Germany Fischer projection formulas The carbon chain is draw along the vertical line of the Fischer projection, usually with the most highly oxidized end carbon at the top. A：Vertical lines(竖线）:Bonds going into the page B：Horizontal lines（横线）：bonds coming out of the page 横前竖后! Rotation on the page 180o (Not 90o, 270o) ——Same molecular:旋转180o， 构型不变 Allowed motions for Fischer projection: Enantiomers 2) Rotation on the page 90o, 270o——Enantiomers 旋转90， 270…构型翻转 Odd times——enantiomer奇数次，对映体 even times, same molecular 偶数次，同一分子 相对构型——D-/L-system D-甘油醛: [a]D20 = +8.7° D/L标示法： Fischer投影式： 将主链竖向排列，氧化态高的碳原子在上方，-OH在右方为D-，左方为L- （