烃的氧化反应.pptVIP

烃的氧化反应 1.苄位C-H键的氧化 2.羰基α位活性C-H的氧化 3.烯丙位活性C-H的氧化 一、苄位C-H键的氧化 1.氧化生成醛 反应通式： 反应机理： 影响因素：温度和电子效应 应用 2.氧化生成酮/羧酸 通式： 应用 苄位亚甲基生成酮 二.羰基α位活性C-H键的氧化 1.生成α-羟基酮 反应机理 应用 α- 羟基酮的制备 二氧化硒或亚硒酸可以将羰基α位的活性C-H键氧化成相应的羰基。 反应通式 应用 常用乙酸，乙酐，乙腈做溶剂 三、烯丙位活性C-H键的氧化 1、用SeO2氧化 反应通式： 影响因素：当有多个烯丙位活性C-H键时 A、 先氧化双键C上取代基多的一边的C-H键 B、 氧化顺序： 若A、B不矛盾，则先满足A C、 双键在环内时，氧化双键C上取代基多的一边环上烯丙位C-H键 D、双键在末端时，常会发生烯丙位重排，羟基引入末端 应用：烯丙醛的制备 2、用Collins试剂和铬的其他络合物氧化 反应通式： 烯丙酮的制备：3、用过(氧)酸酯氧化反应通式：