高考化学总复习—有机合成与推断题解题策略课程.pptVIP

答案：(1)甲苯 出发来合成 M，其合成路线 拟从芳香烃 如下： 【变式训练】 1.(2012年广东潮州模拟)M是生产 某新型塑料的基础原料之一，分子式为 C10H10O2，其分子结构模型如右图所示 (图中球与球之间连线代表单键或双键)。 已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。 (1)M的结构简式：________________________________。 (2)写出②、⑤反应类型分别为___________、_________。 (3)D中含氧官能团的名称为______________，E的结构简 式：_______________________。 (4)写出反应⑥的化学方程式(注明反应条件)： ________________________________________________。 (5)写出符合下列两个条件的有机物的结构简式：______。 ①与F互为同分异构体；②能发生水解反应，水解产物有 两种，一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一种滴加FeCl3溶 液显紫色。 解析：本题是一道给出合成路线的有机推断题。结合M 分子的球棍模型，可得出M的结构简式。本题是以甲基苯乙 烯为原料，通过与溴加成，NaOH水溶液水解，Cu催化氧化 ，再催化氧化得 得到 再消去得到 最后与甲醇酯化得到M。 答案： 以性质与结构分析为主的综合推断题 [例题 2]化合物 X 是一种环境激素，存在如下转化关系： 化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应，分子中含有两个 化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。 G 分子中的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐 形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题。 (1)下列叙述正确的是________(填字母)。 A．化合物 A 分子中含有联苯结构单元 B．化合物 A 可以和 NaHCO3溶液反应，放出CO2 C．X 与 NaOH 溶液反应，理论上 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOH D．化合物 D 能与 Br2发生加成反应 (2)化合物 C 的结构简式是________________，A→C 的反 应类型是________________。 (3)写出同时满足下列条件的 D 的所有同分异构体的结构简 式(不考虑立体异构)：__________________________________。 ①属于酯类；②能发生银镜反应。 (4)写出 B→G 反应的化学方程式：____________________。 (5)写出 E→F 反应的化学方程式：____________________。 解析：C23H26O4Br2与NaOH溶液发生水解反应且生成两种 含氧化合物，说明有酯基存在，而水解产物之一A与FeCl3溶 液发生显色反应，说明产物A有酚羟基存在，由A分子组成为 C15H16O2计算不饱和度＝(15×2＋2－16)/2＝8，(假设法)推知分 子中可能有两个苯环，(排除法)若有联苯结构，则不满足分子 中含有两个化学环境完全相同的甲基和苯环上的一硝基取代物 只有两种的条件，故A错误；又由于C15H16O2只含2个氧原子， 且含有至少一个酚羟基，故不含羧基，酚的酸性比碳酸弱，不 能与NaHCO3反应放出CO2，故B错误；(假设法)若分子中含4 个酚羟基，则可以消耗4 mol NaOH,2个溴原子水解发生取代反 应可以消耗2 mol NaOH，所以C正确；(顺推法)由反应条件用 到浓硫酸和C4H8O3转化为C4H6O2时脱去一个H2O，推知 C4H8O3含有羟基和羧基，在浓硫酸作用下生成的C4H6O2，(假 设法)若是五元环酯结构，则难与HOCH2CH2OH发生反应，若 是生成不饱和烯酸酯，在浓硫酸作用下，可与HOCH2CH2OH 发生酯化反应生成C6H10O3，故D正确。根据上述推断不难完 成其他问题。 答案：(1)CD 【变式训练】 ，H 具有 果香味。A 有如下图转化关系： 请回答下列问题： 2．已知 A 的结构简式为 (1)①②③步转化中涉及的反应类型分别是①________ ， ②________，③________。 (2)E 的结构简式为________________。 (3)写出③和⑦两步反应的化学方程式： ③_____________________________________________； ⑦_____________________________________________。 解析：这里涉及有机