第二节有机化合物结构的测定浅析.ppt

案例：推导医用胶单体的结构 见课本P114 练习4：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 gkxx精品课件 黑发不知勤学早 白首方悔读书迟 元素组成 有机化合物 分子式 官能团及碳骨架状况 分子结构 测定有机化合物的结构流程 —————————————————— ———————— ———————— 定性定量 分析 化学分析 仪器分析 相对分子质量 相对分子 质量测定 gkxx精品课件 碳、氢元素 质量分数的测定 测二氧化碳和 水的质量 在氧气流中燃烧 氮元素 质量分数的测定 测氮气的 体积 在二氧化碳流中燃烧 卤素 质量分数的测定 测卤化银 的质量 与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热 一、有机化合物分子式的确定 1. 测定有机化合物的元素组成 2、求出有机化合物的实验式 各元素原子的个数比，即得最简式，又叫实验式。实验式(最简式)和分子式的区别与联系 (1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。（2）分子式＝(最简式)n，n值的求法需借助有机物的相对分子质量，由相对分子质量除以最简式的式量，即求出n值，也就求出了分子式。 （1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol ?ρg/L=22.4 g/mol (标况下气体ρ) （4）质谱法　根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。 3. 测定有机物的相对分子质量方法 核磁共振仪 相对分子质量的确定——质谱法 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 “碎片” 确定结构 碎片的质荷比 质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值 1、质谱法作用：测定相对分子质量 质谱法 2、质谱图中的质荷比最大值 就是未知物的相对分子质量 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 质谱仪 例2．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 例1 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。 C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式 设该烃有n个C2H5，则 因此，烃的分子式为 C4H10。 例2 某有机物样品3.26g，燃烧后得到4.74gCO2和 1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该有机物的分子式。 解一：先求样品中各组成元素的质量，由样品与组成元素的物质的量之比求分子式。 由上述计算知：m(C)＝1.29g， m(H)＝0.213g　　m(O)＝3.26g－1.29g－0.213g＝1.75g　　n(样品)∶n(C)∶n(H)∶n(O) ＝1∶2∶4∶2　　该有机物分子式为C2H4O2。 gkxx精品课件 解二：根据燃烧反应方程式计算　　CxHyOz＋ →xCO2＋ H2O　　 60　　　　　　　　 44x　　 ×18＝9y　　3.26g　　　　　　 4.74g　 1.92g　　60∶44x＝3.26g∶4.74g 　　　　 x＝2　　60∶9y＝ 3.26g∶1.92g　　　　　y＝4　　z＝(60－12×2－1×4)÷16＝2　　分子式为C2H4O2 分子式的确定途径 确定实验式 燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。 确定分子式 由质谱分