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寻梦课件 21 《论语》六则(前三则) 《论语》六则 21 寻梦课件 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇 酚 探究:苯酚的物理性质 实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态后 加入2ml 蒸馏水 ,振荡 实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却 实验三 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡 溶液浑浊 得到澄清溶液 溶液变的澄清,冷却变浑浊 三.酚 (一)苯酚的物理性质 注意:①在空气中易被氧化而呈粉红色; ? 色、态、味: 无色晶体,有特殊气味 ? 溶解性: 常温下在水中溶解度不大,加热时易溶于水(65℃时 任意比溶于水),易溶于乙醇等有机溶剂。 ②苯酚溶于热水后冷却形成乳浊液,而非沉淀。 ?密度: ③苯酚有毒,浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。 ★ 使用时若不小心沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。 大于水。 (二)苯酚的结构 分子式:C6H6O 或 C6H5OH 官能团: OH OH 结构简式: (酚羟基) (三)苯酚的化学性质 请设计实验来探讨苯酚羟基中H原子的活性。 ?方案: 乳浊液变澄清。 向苯酚的乳浊液中逐滴加入NaOH溶液。 请设计实验来探讨苯酚酸性的强弱。 ?方案: 向苯酚钠溶液中逐滴加入HCl。 溶液变浑浊。 ? 结论:酚羟基中H原子的活性强于醇羟基。 ?方案: 向苯酚钠溶液中通入CO2。 溶液变浑浊。 ? 结论:苯酚酸性弱于碳酸。 1.弱酸性: 注意: ① 酸性:H2CO3 > C6H5OH ③ 苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。 但不是酸。 OH ? ONa + HCl + NaCl 无论 CO2少量、过量 ② 苯酚酸性弱于碳酸,俗称“石炭酸”, > HCO3— 思考:在苯酚浊液逐滴加入Na2CO3 溶液, 能发生反应吗? OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 OH ? ONa + H2O +CO2 + NaHCO3 K1=4.3×10-7 K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11 讨论: 2.如何分离C6H5OH与苯或苯的同系物的混合物? 1.相同物质的量浓度的四种溶液: ①CH3COONa ② Na2CO3 ③ NaHCO3 ④ 按pH值由大到小顺序排列,正确的是( ) ② ④ ③ ① 如何分离C6H5OH与酒精的混合物? 加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。 结 论: 由于苯环对羟基的影响,使羟基氢活性增强, 在水溶液中微弱电离而显弱酸性。 2.苯酚的取代反应 ② 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 ① 三溴苯酚难溶于水,但易溶于有机溶剂。 实验:向少量苯酚溶液中逐滴加入过量浓溴水。 现象:开始无明显现象,后来出现白色沉淀。 三溴苯酚(白色) 注意: (1)卤代反应: 思考:苯中含有苯酚能用 浓溴水除去吗? 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 结论 原因 浓溴水与苯酚溶液反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响, 使苯环上氢原子活性增强 (2)硝化反应 (浓) 2,4,6-三硝基苯酚(俗称苦味酸) 拓展: 3.显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色 注意:此性质可用于苯酚的鉴别。 4.氧化反应 (1)空气中苯酚会被氧化而显粉红色。 (2)苯酚也能被KMnO4(H+)氧化,但不是由紫红色褪为无色。 5.一定条件下加成生成环己醇 OH + 3H2 一定条件下 OH 苯酚过去主要从煤焦油提取 工业合成方法较多,例如: (四)苯酚的用途及工业制法 用途:54页 工业制法(了解) 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 酚醛树脂的合成 (五)酚类: 酚大多为晶体,并多有气味,酚类化合物有杀菌作用 。 酚类化学性质与苯酚相似。 NaOH或Na Fe3+ 紫色 —OH 浓溴水 氧化 氧气 KMnO4(H+) 讨论1:对于有机物 , 下列说法中正确的是( ) A.它是苯酚的同系物 B.1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2 C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生
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