苯酚的性质论述.ppt

纯净苯酚是 无色的晶体 五、苯酚的制法 1、以苯为原料先制得氯苯 一.苯酚的物理性质 二.苯酚的分子结构 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性： 2.取代反应： 1、下列物质中： （A） （B） （C） （D） ⑴能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） ⑵能与金属钠发生反应的是（ ） * 苯酚的性质 结构式 比例模型 一、苯酚的结构特点 球棍模型 苯酚的结构 *分子式：C6H6O *苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。 结构简式： OH OH C6H5OH 或 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10%以上的苯酚，在常温下呈液态) 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心! 苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。 二、苯酚的物理性质 （使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗） 练习巩固： 在实验中，如不慎将苯酚洒到手上应 如何处理（ ） A、立即用冷水冲洗 B、用70℃热水冲洗 C、立即用酒精冲洗 D、用NaOH 溶液洗涤 C 三、苯酚的化学性质 [猜测] 乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？ （用NaOH溶液） 1、苯酚的酸性 在乙醇中羟基直接与烷基相连，在苯酚中羟基直接与苯环相连，由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，能部分电离表现出酸性。 实验：向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液并振荡试管 现象： 浑浊液体变为澄清透明的溶液 结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性 OH + NaOH → —ONa + H2O 苯酚钠（易溶与水） 实验：取部分苯酚钠溶液于试管中，中加入 稀盐酸。 现象：澄清透明溶液变浑浊。 方程式： 结论：苯酚具有酸性，盐酸苯酚。 [设疑] 苯酚具有酸性，其酸性如何呢？ 实验：向剩下的苯酚钠溶液中通入CO2气体 现象：澄清透明溶液变浑浊。 方程式： 结论：苯酚酸性很弱，碳酸苯酚 结论：酸性：H2CO3＞苯酚 酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色 ＞HCO3- 俗名石炭酸 —OH + Na2CO3 —ONa + NaHCO3 比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH [练习2]在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊现象出现的是( ) A 稀NaOH溶液 B 硅酸钠溶液 C 苯酚钠溶液 D Ca(OH)2溶液 BC —OH CH2OH + Na2CO3 [练习1]完成下列方程式： —ONa CH2OH + NaHCO3 —OH CH2OH + Na —ONa CH2ONa + H2 2 2、苯酚的取代反应 [实验] 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。 现象： 立即有白色沉淀生成 反应方程式： [注意] (1) 溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生 成少量的2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ ?酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的 氢原子变得活泼,易被取代. 产物 取代苯环上 氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 浓溴水与苯酚 液溴与苯 不用催化剂 需催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 苯酚的硝化反应 [练习3]：除去苯中含有少量苯酚杂质常用（ ） A 加溴水振荡后过滤 B 加水振荡后用分液漏斗分离 C 加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离 D 加四氯化碳