选修5第三章烃的含氧衍生物_第三节羧酸_酯导论.ppt

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烃的含氧衍生物 醇、酚、羧酸中羟基的比较 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能,不 产生CO2 不能 能 能 增 强 中性 【例题】今有化合物: (1)请写出化合物中含氧官能团的名称: 。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体: 。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可) 鉴别甲的方法: ; 鉴别乙的方法: ; 鉴别丙的方法: . (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序: 。 醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙 乙甲丙 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 资料卡片 1、定义: 3、通式: 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。 酯的结构简式或一般通式: 2、命名: ( R 可以是烃基或H原子, 而R′只能是烃基,可与 R相同也可不同) 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名) RCOOR′ O RC-O-R′ ‖ 与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO2 【练一练】说出下列化合物的名称: (1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2O—NO2 (4)CH3CH2—NO2 酯的命名——“某酸某酯” 硝酸乙酯 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体 练习 4种和6种 【练习】写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式 根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。 或根据羧酸分子中羧基的数目分为:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。 4、分类 5、酯的物理性质 低级酯有香味,密度比水小,不溶于水,易溶有机溶剂,可作溶剂。 【思考】 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无机酸生成酯的条件是什么? 无机酸生成酯需含氧酸。 6、酯的化学性质 酯可以水解生成相应的酸和醇。 O O R-C-OR’ + H-OH R-C—OH+H—OR’ 无机酸 RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH 【小结】: 1、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 3、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释) 【延伸】形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。 C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O [例1]根据图示填空。 (1)化合物A含有的官能团是_________________。 (2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是______。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是_______。 (5)F的结构简式是____。由E生成F的反应类型是__________。 [解析] (1)碳碳双键、醛基、羧基。 (2)OHCCH=CHCOOH+2H2 HOCH2CH2CH2COOH。 (3)A分子中有三种官能团,所以符合题示条件的异构体只有。 (4)要注意是在酸性条件下反应,所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。 (5) 。酯化(或取代)。 [例2] 通常情

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