有机化学 第一章 第1章 绪 论.docVIP

第1章 绪 论 一、有机化学和有机化合物 人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。 “生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。 给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich W?hler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。 NH4OCN－→ NH2CONH2 氰酸铵 尿素 尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。 德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。至此，“生命力”学说彻底破产了。 此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。 因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。 在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。现在，有机化合物已不是原来的涵义，但由于习惯的原因，有机化合物一词一直沿用至今。 21世纪是生命科学的世纪，有机化学与生物学、物理学等科学密切配合，将促进生命科学的发展。 20世纪90年代起，为适应人类社会可持续发展的需要而诞生了一门新兴交叉学科——绿色化学。它吸收了当代物理、生物、材料、信息等学科的最新理论和技术，具有明确的科学目标和社会需要，是当今国际科学研究的前沿。实现绿色化学的关键是实现绿色有机合成，因此，有机化学在解决社会可持续发展和生命运动等问题中，将发挥越来越重要的作用。 有机化学与药物化学、药物分析、药理学、植物化学等的密切关系，更是勿容置疑的。因此，有机化学是药学各专业的必修基础课。 二、有机化合物的一般特性 虽然有机化合物的数目、种类繁多，性质各异，但大多数有机化合物具有共同的特性，大致表现在以下几个方面。 物理性质：绝大多数有机化合物可以燃烧，并碳化变黑，最终生成二氧化碳和水。利用这一性质可以区别有机化合物和无机化合物；对热稳定性较差，固体有机物的熔点一般在400℃以下；在水中溶解度较小，而易溶于有机溶剂。 化学反应性：化学反应速度较慢，常需采用加热、搅拌甚至催化剂等措施来加速反应；此外，由于大多数有机分子较复杂，在发生化学反应时，常常不是局限在某一特定部位，这就使反应结果较复杂。往往在主要反应的同时还伴随着一些副反应而使副产物较多，收率较低。有机反应后常需采用蒸馏、重结晶等操作进行分离提纯。 结构：同分异构现象存在较普遍，在有机化学中，化合物的结构（structure）是指分子中原子间的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。 同分异构体（isomer）是指具有相同组成而结构不同的化合物。例如：乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O。在通常条件下乙醇是液体，沸点（boiling point，简写作bp）为78.6℃；而二甲醚是气体，沸点-23℃。显然，二者是不同的物质，乙醇和二甲醚互为同分异构体，这种现象称作同分异构现象（isomerism）。 在有机化学中，将化合物分子中的原子相互连接的顺序和方式称构造（constitution），因此, 乙醇和二甲醚的分子式相同,只是构造不同,人们将这种异构称构造异构。构造异构是同分异构的一种，以后还会介绍其它类型的同分异构. 又如正丁烷（bp -0.5℃）和异丁烷（bp -11.7℃）的分子式均为C4H10，它们互为构造异构体。但是不同的物质。 显然，碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多，分子中原子间的可能排列方式也愈多，其同分异构体数目也愈多。例如，分子式为C10H22的同分异构体数可达75个。 同分异构现象是造成有机化