苯妥英锌的合成1(修改).docVIP

实验五 苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成 一、目的要求 1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。 2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。 二、实验原理 苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。苯妥英锌的化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为： 苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。 合成路线如下： 三、主要试剂与仪器 (一)主要仪器 三颈瓶（100ml）℃ 沸点/℃ 性质 二苯乙醇酮 212.25 137 344 不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于热丙酮和热乙醇。潮解，溶于水时会释放大量热，并产生一个啡色的酸性溶液。 冰醋酸 60.5 16.6 117.9 易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体40.01 318.4 1390 极易溶 碱离解常数（Kb）= 3.0碱离解常数倒数对数（pKb）= -0.4846.07 -117.3 78.5 无色液体，有特殊香味。36.46 与水混溶，溶于碱液。35.045 -77 电离常数：K=1.8×10-5（25）稳定性挥发性腐蚀性弱碱性不稳定性287.54 2、主要试剂的用量 原料 规格 用量 摩尔数 摩尔比 安息香 CP 1.5g 0.0072 1 六水合氯化铁 CP 7g 0.0335 4.65 冰醋酸 CP 7.5ml 尿素 CP 0.35g 0.006 0.83 氢氧化钠 20% 3mL 乙醇 50% 5ml 盐酸 10% 适量 氨水 CP 七水合硫酸锌 CP 0.3g 0.001 0.14 四、实验方法 （一）联苯甲酰的制备 在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入FeCl3.6H2O7g，冰醋酸7.5mL，水3 mL及沸石一粒，在石棉网上直火加热沸腾5 min。稍冷，加入安息香1.5 g及沸石一粒，加热回流50 min。稍冷，加水25 mL及沸石一粒，再加热至沸腾后，将反应液倾入100 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，测熔点，mp.88~90℃，计算收率。 （二）苯妥英的制备 在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰1 g，尿素0.35 g，20% 氢氧化钠3mL，50% 乙醇5mL及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸水30mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤。滤液用10 % 盐酸调pH 6，析出结晶，抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。 （三）苯妥英锌的制备 将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中，加入氨水（15 mL NH3.H2O + 10mL H2O）， 尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去。另取0.3 g ZnSO4.7H2O加3 mL水溶解，然后加到苯妥英铵水溶液中，析出白色沉淀，抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得苯妥英锌，称重，测分解点，计算收率。 五、实验